Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe oder polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (kurz PAK oder PAH von englisch Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) bilden eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die aus mindestens zwei verbundenen aromatischen Ringsystemen bestehen. Einfache Vertreter wie Naphthalin oder Fluoren sind eben gebaut, andere, wie beispielsweise das Benzo[c]phenanthren weisen eine helikale Struktur auf (siehe auch Helicene). Diese resultiert aus der sterischen Abstoßung der Wasserstoffatome in der Bay-Region. Der einfachste PAK ist Naphthalin, bei dem zwei Benzolringe über eine gemeinsame Bindung anelliert sind, man spricht hier auch von kondensierten Ringsystemen. Fluoren ist ebenfalls ein PAK, da beide Ringe durch die zusätzliche Methyleneinheit starr miteinander verbunden sind. Kein PAK ist Biphenyl, hier sind die beiden Benzolringe nicht anelliert.

Diese ringförmigen Kohlenwasserstoffe können zusätzlich Substituenten (häufig Methylgruppen) tragen. In einer erweiterten Bezeichnung werden auch Derivate mit Heteroatomen (vorrangig Sauerstoff und Stickstoff) in Form von Aldehyd-, Keto-, Carboxy- und Nitrogruppen, aber auch Heteroaromaten zu den PAK gezählt.^[2] Dadurch ergibt sich ein großer Variantenreichtum innerhalb der PAK; mehrere hundert Verbindungen sind bekannt.

1. ↑ Milan Randić, Xiaofeng Guo: Giant benzenoid hydrocarbons. Superphenalene resonance energy. In: New J. Chem. 23, 1999, S. 251–260. doi:10.1039/A808949C
2. ↑ Eintrag zu polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.