Propranolol

Strukturformel
(R)-Propranolol (oben) und (S)-Propranolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Propranolol
Andere Namen	(RS)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol (IUPAC) rac-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol (±)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol DL-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)-2-propanol
Summenformel	C16H21NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 525-66-6 (freie Base) 318-98-9 (Propranolol-Hydrochlorid) EG-Nummer 208-378-0 ECHA-InfoCard 100.007.618 PubChem 4946 ChemSpider 4777 DrugBank DB00571 Wikidata Q423364
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AA05
Wirkstoffklasse	nicht kardioselektiver Betablocker
Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol−1(Propranolol) 295,80 g·mol−1(Propranolol-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	96 °C (freie Base Propranolol)[2] 163–164 °C (Propranolol-Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert	9,46[2]
Löslichkeit	Wasser: 61,7 mg·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propranolol ist ein Arzneistoff aus der Substanzgruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) und bei Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Es wurde in den 1960er Jahren von James Whyte Black entwickelt^[5], der 1988 für seine Beiträge zum Verständnis biochemischer Prinzipien der Arzneimitteltherapie den Nobelpreis für Medizin erhielt.^[6]

1. ↑ Datenblatt Propranolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Propranolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4946 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1348, ISBN 978-0-911910-00-1.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Propranolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
5. ↑ J.W. Black, A.F. Crowther, R.G. Shanks, L.H. Smith, A.C. Dornhorst (1964) A new beta-adrenergic receptor antagonist. Lancet 283, 1080-1.
6. ↑ James W. Black: Autobiography.