Sulfamethoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamethoxazol
Andere Namen	4-Amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid (IUPAC) N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid 3-(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol Abacin
Summenformel	C10H11N3O3S
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 723-46-6 EG-Nummer 211-963-3 ECHA-InfoCard 100.010.877 PubChem 5329 ChemSpider 5138 DrugBank DB01015 Wikidata Q415843
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC01
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	253,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167 °C[2]
pKS-Wert	5,6[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	2300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

Als Fertigarzneimittel (D, A, CH) ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

1. ↑ Eintrag zu Sulfamethoxazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Sulfamethoxazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5329 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).