Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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Tetrahydrocannabinol
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Andere Namen
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- Delta-9-THC
- Δ9-THC
- (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol
- (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
- Dronabinol (Freiname)
- Δ9-Tetrahydrocannabinol
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Summenformel
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C21H30O2
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Kurzbeschreibung
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farbloses Öl[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Arzneistoffangaben
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ATC-Code
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A04AD10
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Wirkstoffklasse
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Antiemetikum
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Eigenschaften
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Molare Masse
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314,47 g·mol−1
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Aggregatzustand
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flüssig bis fest
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Siedepunkt
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155–157 °C (6,65 Pa)[1]
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pKS-Wert
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10,6[2]
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Löslichkeit
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Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Tetrahydrocannabinol [THC, genauer (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol] ist eine psychoaktive Substanz, die zu den Cannabinoiden zählt.
Die Verbindung kommt in Pflanzen der Gattung Hanf (Cannabis) vor und ihr wird der Hauptanteil der berauschenden Wirkung zugesprochen. In der Pflanze liegt THC weitgehend in natürlicher Form zweier THC-Säuren vor. Diese werden erst durch Decarboxylierung zu THC umgewandelt, was durch Erhitzen des Pflanzenmaterials erreicht wird. Die bekannteste natürliche Quelle für Cannabinoide ist das Harz der Cannabispflanze.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Tetrahydrocannabinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2013.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 15. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2013, ISBN 978-1-849736-70-1, S. 1707.
- ↑ Edward R. Garrett, C. Anthony Hunt: Physicochemical Properties, Solubility, and Protein Binding of Δ9-Tetrahydrocannabinol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 63, Nr. 7, 1974, S. 1056–1064, doi:10.1002/jps.2600630705.
- ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. September 2020.
- ↑ R. N. Phillips, R. F. Turk, R. B. Forney: Acute toxicity of delta-9-tetrahydrocannabinol in rats and mice. In: Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.). Band 136, Nr. 1, 1971, S. 260–263, doi:10.3181/00379727-136-35241, PMID 5540621.
- ↑ Robert B. Forney, Glenn F. Kiplinger: Toxicology and Pharmacology of Marijuana. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 191, Nr. 1, 1971, S. 74–82, doi:10.1111/j.1749-6632.1971.tb13989.x.