Vanillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanillin
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (IUPAC) FEMA 3107[1] Vanillaldehyd Vanillinum 4-Hydroxy-3-methoxybenzencarbaldehyd VANILLIN (INCI)[2]
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	farblose, nach Vanille riechende Nadeln[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-33-5 EG-Nummer 204-465-2 ECHA-InfoCard 100.004.060 PubChem 1183 ChemSpider 13860434 Wikidata Q33495
Eigenschaften
Molare Masse	152,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C)[4]
Schmelzpunkt	82 °C (Polymorph I)[4][5] 80 °C (Polymorph II)[5]
Siedepunkt	285 °C (in CO2-Atmosphäre)[3] 154 °C (13 hPa)[4]
Dampfdruck	0,0029 hPa (25 °C)[6]
pKS-Wert	7,40 (25 °C)[3][7]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 25 °C)[4] gut in Ethanol und Diethylether[3] sehr gut in Methanol (632.94 g·l−1 bei 20 °C)[8]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[4]
Toxikologische Daten	1580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 5010 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, FEMA 3107^[1]) ist der Hauptaromastoff in den Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Die organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₈H₈O₃ ist ein Derivat des Benzaldehyds mit je einer zusätzlichen Hydroxy- und Methoxygruppe.

Vanillin ist der Hauptbestandteil des natürlichen Vanilleextrakts, einer Mischung aus mehreren hundert verschiedenen Verbindungen. Aus diesem eher raren Naturprodukt wurde Vanillin schon Mitte des 19. Jahrhunderts isoliert, 1874 gelang die erste Synthese aus dem Naturstoff Coniferin. Die ersten kommerziellen Herstellungsverfahren von Vanillin gingen später von Eugenol aus. Heute wird Vanillin als naturidentisch kostengünstig aus Guajacol synthetisiert oder aus Lignin gewonnen, einem Bestandteil von Holz und dem häufigsten Nebenprodukt der industriellen Zellstoffherstellung. Das Vanillin im Lignin trägt auch zum typischen Geruch alten Papiers bei. Daneben sind inzwischen mehrere biotechnologische Verfahren etabliert, deren Produkte als „natürlich“ deklariert werden dürfen.

Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu FEMA 3107 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. ↑ Eintrag zu VANILLIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
3. ↑ ^{a b c d} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen RÖMPP_VANILLIN.
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Vanillin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b} Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Mazzeo, P.P.; Rubini, K.: Solvent-free preparation of co-crystals of phenazine and acridine with vanillin in Thermochim. Acta 507–508 (2010) 1–8, doi:10.1016/j.tca.2010.04.021
6. ↑ Datenblatt Vanillin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 5. August 2016.
7. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
8. ↑ Cecilia Guízar González, Natali Rianika Mustafa, Erica Georgina Wilson, Robert Verpoorte, Young Hae Choi: Application of natural deep eutectic solvents for the “green”extraction of vanillin from vanilla pods. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 33, Nr. 1, Januar 2018, S. 91–96, doi:10.1002/ffj.3425.