Strukturformel
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1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
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Allgemeines
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Freiname
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Verapamil
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Andere Namen
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- (RS)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentannitril (IUPAC)
- (RS)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
- (±)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
- rac-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
- DL-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
- (±)-Verapamil
- (RS)-Verapamil
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Summenformel
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C27H38N2O4 (Verapamil)
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Kurzbeschreibung
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hellgelbes, viskoses Öl[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Arzneistoffangaben
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ATC-Code
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C08DA01
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Wirkstoffklasse
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Calciumantagonisten
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Eigenschaften
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Molare Masse
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454,60 g·mol−1(Verapamil)
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Aggregatzustand
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fest
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Schmelzpunkt
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138,5–140,5 °C (Verapamil·Hydrochlorid, Zersetzung)[2]
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Siedepunkt
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243–246 °C (1,33 Pa)[1]
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pKS-Wert
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8,6 (Verapamil·Hydrochlorid)[2]
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Löslichkeit
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Verapamil: unlöslich in Wasser (4,47 mg·l−1 bei 25 °C), löslich in Benzol, Diethylether, sehr leicht löslich in niederen Alkoholen, Aceton und Chloroform[1]
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Brechungsindex
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1,5448 (25 °C)[3]
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Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten
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163 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[1]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Verapamil, genauer Verapamilhydrochlorid, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten oder Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im AV-Knoten des Herzens leitungsverzögernd wirkt. Verapamil gehört zur Klasse IV der Vaughan/Williams-Klassifikation der Antiarrhythmika und zählt zu den Phenylalkylaminen. Es wird eingesetzt zur Behandlung:
- ↑ a b c d Eintrag zu Verapamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1710.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
- ↑ a b Datenblatt (±)-Verapamil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen. In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. Online-Version (PDF; 817 kB)