Dopamina

Dopamina
Nombre IUPAC
4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
General
Otros nombres	2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamine; 3,4-dihydroxyphenethylamine; 3-hydroxytyramine; DA; Intropin; Revivan; Oxytyramine
Fórmula semidesarrollada	C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular	C8H11NO2
Identificadores
Número CAS	51-61-6[1]​
ChEBI	18243
ChEMBL	CHEMBL59
ChemSpider	661
DrugBank	DB00988
PubChem	681
UNII	VTD58H1Z2X
KEGG	C03758 D07870, C03758
SMILES Oc1ccc(cc1O)CCN
InChI InChI=InChI=1S/C8H11NO2/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2 Key: VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	153,18 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	60.0 g/100 mL
Peligrosidad
Frases R	R36/37/38
Frases S	S26 S36
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dopamina (C₆H₃(OH)₂-CH₂-CH₂-NH₂) es un neurotransmisor producido en una amplia variedad de animales, incluidos tanto vertebrados como invertebrados. Según su estructura química, la dopamina es una feniletilamina, una catecolamina que cumple funciones de neurotransmisor en el sistema nervioso central, activando los cinco tipos de receptores celulares de dopamina: D₁ (relacionado con un efecto activador), D₂ (relacionado con un efecto inhibidor), D₃, D₄ y D₅, y sus variantes. La dopamina se produce principalmente en las neuronas dopaminérgicas del área tegmental ventral y la sustancia negra, en el troncoencéfalo. La dopamina es también una neurohormona liberada por el hipotálamo, donde su función principal es inhibir la liberación de prolactina del lóbulo anterior de la hipófisis.

En el cerebro de pacientes con enfermedad de Parkinson degeneran y mueren las neuronas dopaminérgicas de la sustancia negra, las cuales proyectan hacia el putamen y núcleo caudado del estriado, ambos parte de los ganglios basales e implicados en la regulación del movimiento voluntario. La reducción de actividad dopaminérgica a este nivel provoca la pérdida de control de los movimientos voluntarios. El tratamiento para esta enfermedad es restaurativo, al intentar compensar la pérdida de dopamina que se produce por la muerte neuronal dopaminérgica. Sin embargo, para poder hacer llegar la dopamina hasta el cerebro y compensar su déficit, se administra su precursor, la L-Dopa (levodopa), normalmente junto a la carbidopa para evitar la degradación de la L-Dopa en plasma y aumentar la cantidad de precursor que llega al cerebro. Una vez atravesada la barrera hematoencefálica, la L-Dopa es metabolizada hasta dopamina gracias a la dopa descarboxilasa.

1. ↑ Número CAS