Fenol

Fenol
Muestra de fenol. Peligros y riesgos.
Estructura química del fenol
General
Fórmula semidesarrollada	C6H5OH o φOH
Fórmula estructural	Ver imagen.
Fórmula molecular	C6H6O
Identificadores
Número CAS	108-95-2[1]​
Número RTECS	SJ3325000
ChEBI	15882
ChEMBL	CHEMBL14060
ChemSpider	971
DrugBank	DB03255
PubChem	20488062 996, 20488062
UNII	339NCG44TV
KEGG	C00146 D00033, C00146
InChI InChI=InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Blanco-incoloro
Densidad	1070 kg/m³; 1,07 g/cm³
Masa molar	9411 g/mol
Punto de fusión	40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición	181,7 °C (455 K)
Propiedades químicas
Acidez	9,88 pKa
Solubilidad en agua	8,3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar	1,7 D
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno, hidroxibenceno o hidróxido de benceno) en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C₆H₆O,^[2]​ y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya K_a es de 1,3×10⁻¹⁰. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. El fenol se utiliza para fabricar o producir explosivos, fertilizantes, coque, gases de iluminación, humos de humo, pinturas, eliminadores de pintura, caucho, perfumes, productos de amianto, conservantes de madera, resina sintética, textiles, medicamentos y preparaciones farmacéuticas. También se utiliza ampliamente como desinfectante para petróleo, cuero, papel, jabón, juguetes, cuero, tintes y la industria agrícola.^[3]​

El fenol se extrajo primero del alquitrán de hulla, pero hoy en día se produce a gran escala (unos 7 000 millones de kg/año) a partir de materias primas derivadas del petróleo. Es una mercancía industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles.^[4]​ Se utiliza principalmente para sintetizar plásticos y materiales relacionados. El fenol y sus derivados químicos son esenciales para la producción de policarbonatos, epoxis, baquelita, nailon, detergentes, herbicidas como herbicidas fenoxis, y numerosos fármacos.^[5]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «Phenol». PubChem, US National Library of Medicine. 10 de junio de 2023. Consultado el 12 de junio de 2023. 
3. ↑ «Phenol». 
4. ↑ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). Weinheim: Wiley-VCH, ed. Phenol. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. 
5. ↑ Zvi Rappoport, ed. (2003). The Chemistry of Phenols. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. ISBN 9780470857274. doi:10.1002/0470857277.