Nicotina

Nicotina
Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
Identificadores
Número CAS	54-11-5
Código ATC	N07BA01
PubChem	942
DrugBank	DB00184
ChemSpider	80863
UNII	6M3C89ZY6R
KEGG	D03365
ChEBI	17688
Datos químicos
Fórmula	C10H14N2
Peso mol.	162,2316
SMILES CN1CCCC1C1=CC=CN=C1
InChI InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1 Key: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
Datos físicos
Densidad	1,01 g/cm³
P. de fusión	-79 °C (-110 °F)
P. de ebullición	245 °C (473 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	de 20 a 45% (oral)
Unión proteica	menos del 5%
Metabolismo	Hepático
Vida media	1 a 3 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo	Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	Legal
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La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5% del peso de la planta y entre el 0,6% y el 30% del peso del tabaco seco)^[1]​ y estando también presente en otras plantas de la familia Solanácea, aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y la patata.^[2]​ En cantidades aún más marginales, ha sido encontrada en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té negro.^[3]​ Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

La nicotina es altamente adictiva.^[4]​^[5]​^[6]​ Toxicológicamente se considera un veneno^[7]​^[8]​ e históricamente se ha utilizado como insecticida.^[9]​ Sin embargo, en bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es polar y soluble en agua.

1. ↑ «Smoking and Tobacco Control Monograph No. 9» (PDF). Consultado el 19 de diciembre de 2012. 
2. ↑ «Determination of the Nicotine Content of Various Edible Nightshades (Solanaceae) and Their Products and Estimation of the Associated Dietary Nicotine Intake». Consultado el 5 de octubre de 2008. 
3. ↑ «LILACS-Nicotina en vegetales diferentes del tabaco; Nicotine in vegetables other than tobacco». 
4. ↑ «Reinforcement enhancing effects of nicotine via smoking». Psychopharmacology 228 (3): 479-86. August 2013. PMC 3707934. PMID 23494236. doi:10.1007/s00213-013-3054-4.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
5. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Grana2014
6. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Siqueira2016
7. ↑ Textbook of Forensic Medicine & Toxicology: Principles & Practice (5th edición). Elsevier Health Sciences. 2014. p. 525. ISBN 978-81-312-3623-9.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda) Extract of page 525
8. ↑ «NICOTINE : Systemic Agent». 8 de julio de 2021. 
9. ↑ Ujváry, István (1999). «Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids». En Yamamoto, Izuru; Casida, John, eds. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokio: Springer-Verlag. pp. 29-69.