Testosterona

Testosterona
Nombre (IUPAC) sistemático
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10,13-dimethyl- 1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS	58-22-0
Código ATC	G03BA03
PubChem	6013
DrugBank	DB00624
ChemSpider	5791
UNII	3XMK78S47O
KEGG	D00075
ChEBI	17347
ChEMBL	CHEMBL386630
Datos químicos
Fórmula	C19H28O2
Peso mol.	288.42
SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
Datos físicos
P. de fusión	155 °C (311 °F)
Rot. esp.	+110,2°
Variación E.E.C.	−11080 kJ/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad	Baja
Metabolismo	Hígado, testículo, y próstata
Vida media	2-4 horas
Excreción	Orina (90 %), heces (6 %)
Datos clínicos
Cat. embarazo	X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) Efectos teratogénicos
Estado legal	Lista IV (CA) Lista III (EUA)
Vías de adm.	Inyección intramuscular; transdérmica (parches), tópica (cremas y geles)
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La testosterona es una hormona esteroidea sexual del grupo andrógeno y se encuentra en mamíferos, reptiles,^[1]​ aves^[2]​ y otros vertebrados. En los mamíferos, la testosterona es producida principalmente en los testículos de los machos y en menor medida en los ovarios de las hembras, además, las glándulas suprarrenales segregan también pequeñas cantidades. Es la principal hormona sexual masculina y también un esteroide anabólico.

En los varones, la testosterona desempeña un papel clave en el desarrollo de los tejidos reproductivos masculinos como los testículos y la próstata, y también en la promoción de los caracteres sexuales secundarios como, por ejemplo, el incremento de la masa muscular y ósea y en el crecimiento del pelo corporal.^[3]​ Además, es esencial para la salud y el bienestar,^[4]​ además de la prevención de la osteoporosis.^[5]​

En promedio, la concentración de testosterona en el plasma sanguíneo en un hombre adulto es diez veces mayor que la concentración en el plasma de una mujer adulta, pero como el consumo metabólico de la testosterona en los hombres es mayor, la producción diaria es de aproximadamente 20 veces mayor en los hombres.^[6]​ Además, las mujeres son más sensibles a la hormona.^[7]​

La testosterona es conservada a través de la mayoría de los vertebrados, aunque los peces producen una ligeramente distinta llamada 11-cetotestosterona.^[8]​ Su homólogo en los insectos es la ecdisona.^[9]​ Estos esteroides ubicuos sugieren que las hormonas sexuales tienen una historia evolutiva antigua.^[10]​

1. ↑ Cox, R. M., John-Alder, H. B. (diciembre de 2005). «Testosterone has opposite effects on male growth in lizards (Sceloporus spp.) with opposite patterns of sexual size dimorphism». J. Exp. Biol. 208 (Pt 24): 4679-87. PMID 16326949. doi:10.1242/jeb.01948.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda)
2. ↑ Reed, W. L., Clark, M. E., Parker, P. G., Raouf, S. A., Arguedas, N., Monk, D. S., Snajdr, E., Nolan, V., Ketterson, E. D. (mayo de 2006). «Physiological effects on demography: a long-term experimental study of testosterone's effects on fitness». Am. Nat. 167 (5): 667-83. PMID 16671011. doi:10.1086/503054. Resumen divulgativo – ScienceDaily.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda)
3. ↑ Mooradian, A. D., Morley, J. E., Korenman, S. G. (febrero de 1987). «Biological actions of androgens». Endocr. Rev. 8 (1): 1-28. PMID 3549275. doi:10.1210/edrv-8-1-1.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda)
4. ↑ Bassil, N., Alkaade, S., Morley, J. E. (junio de 2009). «The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review». Ther Clin Risk Manag 5 (3): 427-48. PMC 2701485. PMID 19707253.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda)
5. ↑ Tuck SP, Francis RM (2009). «Testosterone, bone and osteoporosis». Front Horm Res 37: 123-32. PMID 19011293. doi:10.1159/000176049. 
6. ↑ Southren, Louis A., Gordon, G. (mayo de 1967). «Mean Plasma Concentration, Metabolic Clearance and Basal Plasma Production Rates of Testosterone in Normal Young Men and Women Using a Constant Infusion Procedure: Effect of Time of Day and Plasma Concentration on the Metabolic Clearance Rate of Testosterone». The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism 27 (5): 686-694. doi:10.1210/jcem-27-5-686.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda); Texto « JCEM 1967 27: 686-694 » ignorado (ayuda)
7. ↑ Dabbs, M., Dabbs, J. M. (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-135739-4. 
8. ↑ Nelson, Randy F. (2005). An introduction to behavioral endocrinology. Sunderland, Mass: Sinauer Associates. pp. 143. ISBN 0-87893-617-3. 
9. ↑ De Loof, A., Arnold (octubre de 2006). «Ecdysteroids: the overlooked sex steroids of insects? Males: the black box». Insect Science 13 (5): 325-338. doi:10.1111/j.1744-7917.2006.00101.x.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda)
10. ↑ Mechoulam, R., Brueggemeier, R. W., Denlinger, D. L., R.; Brueggemeier, R. W.; Denlinger, D. L. (septiembre de 1984). «Estrogens in insects». Journal Cellular and Molecular Life Sciences 40 (9): 942-944. doi:10.1007/BF01946450.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda)