Acide citrique

	Acide citrique
	Formule topologique et représentation 3D de l'acide citrique.
Identification
Nom UICPA	acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique
Synonymes	acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
No CAS	77-92-9 (anhydre) ; 5949-29-1 (monohydrate)
No ECHA	100.000.973
No CE	201-069-1
No RTECS	GE7350000
DrugBank	DB04272
PubChem	311
ChEBI	30769
No E	E330
FEMA	2306
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores (anhydre); cristaux blancs, faiblement déliquescents (monohydrate)
Propriétés chimiques
Formule	C6H8O7 [Isomères];
Masse molaire	192,123 5 ± 0,007 5 g/mol ; C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,
pKa	3,13, 4,76, 6,40 à 25 °C et 14,4
Propriétés physiques
T° fusion	153 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (592 g l−1 à 20 °C).; Soluble dans l'éther, l'acétate d'éthyle ; insoluble dans le benzène, le chloroforme.; Soluble dans l'éthanol (383 g l−1 à 25 °C)[réf. souhaitée].
Masse volumique	1,665 g cm−3 (20 °C)
T° d'auto-inflammation	1 010 °C
Point d’éclair	100 °C
Limites d’explosivité dans l’air	0,28–2,29 %vol
Thermochimie
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/a
Paramètres de maille	a = 12,817 Å ; b = 5,628 Å ; c = 11,465 Å ; α = 90,00° ; β = 111,22° ; γ = 90,00° ; Z = 4
Volume	770,94 Å3
Précautions
SGH
	; AttentionH319 et P305+P351+P338
SIMDUT
	Acide citrique :; ; E, ; Acide citrique monohydraté :; ; E,
Inhalation	Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Mal de gorge.
autre	Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air.
Écotoxicologie
LogP	−1,7
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide citrique est un acide tricarboxylique α-hydroxylé présent en abondance dans le citron, d'où son nom. Il s'agit d'un acide faible qui joue un rôle important en biochimie comme métabolite du cycle de Krebs, une voie métabolique majeure chez tous les organismes aérobies. Les citrates émis par les racines de certaines plantes jouent aussi un rôle important en écologie et agroécologie, car ils rendent le phosphore plus facilement bioassimilable par les plantes.

Plus d'un million de tonnes d'acide citrique de synthèse sont produites industriellement chaque année^{[réf. souhaitée]}. Il est largement utilisé comme exhausteur de goût, comme régulateur alimentaire de pH et comme chélateur.

↑ ^{a b c et d} ACIDE CITRIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ ^{a b et c} ACIDE CITRIQUE, MONOHYDRATE, Fiches internationales de sécurité chimique
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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Citric acid RN: 77-92-9 sur ChemIDplus (de).
↑ ^{a et b} « CITRIC ACID », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 18 janvier 2010).
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5 et 0-88415-858-6, LCCN 96036328).
↑ ^{a b et c} « Citric Acid », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
↑ Entrée « Citric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).
↑ « Acide citrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
↑ « Acide citrique monohydraté » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
↑ Fiches internationales de sécurité chimique : Acide citrique - ICSC : 0855 sur NIOSH.

[ICSC-1] {a b c et d} ACIDE CITRIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[ICSC2-2] {a b et c} ACIDE CITRIQUE, MONOHYDRATE, Fiches internationales de sécurité chimique

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[5] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-6] {a et b} (en) Citric acid RN: 77-92-9 sur ChemIDplus (de).

[HSDB-7] {a et b} « CITRIC ACID », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 18 janvier 2010).

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5 et 0-88415-858-6, LCCN 96036328).

[reciprocalnet-9] {a b et c} « Citric Acid », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).

[GESTIS-10] Entrée « Citric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).

[11] « Acide citrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.

[12] « Acide citrique monohydraté » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.

[NIOSH-13] Fiches internationales de sécurité chimique : Acide citrique - ICSC : 0855 sur NIOSH.

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