Acide lactique

	Acide lactique
	;
	Énantiomère R de l'acide lactique (en haut, à gauche), S-acide lactique (en haut, à droite) et structure tridimensionnelle du S-acide lactique (en bas).
Identification
Nom UICPA	acide 2-hydroxypropanoïque
No CAS	50-21-5 (RS); 79-33-4 (S+ ou L); 10326-41-7 (R- ou D)
No ECHA	100.000.017
No CE	200-018-0; 209-954-4 (RS); 201-196-2 (S); 233-713-2 (R)
Code ATC	G01AD01
No E	E270
FEMA	2611
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune visqueux ou cristaux incolores à jaunes (DL)
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3 [Isomères];
Masse molaire	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol ; C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
pKa	3,86 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	D/L : 16,8 °C; L : 53 °C; D : 53 °C
T° ébullition	122 °C (12 mmHg)
Solubilité	légèrement sol. dans l'éther ;; insol. dans le chloroforme, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone
Miscibilité	miscible avec l'eau, l'alcool, le glycérol, et le furfural, une solution d'alcool-éther
Masse volumique	1,248 5 g cm−3
Point d’éclair	110 °C (coupelle fermée) (DL)
Thermochimie
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,441 4
Pouvoir rotatoire	−2,6° (80 g l−1, R); ; +2,6° (25 g l−1, S)
Précautions
SIMDUT
	Acide lactique : ; ; Produit non classé ; Acide lactique, (dl-) : ; E,
Directive 67/548/EEC
	; Xi ; Phrases R : 38, 41, ; Phrases S : 26, 39,
Composés apparentés
Isomère(s)	acide 3-hydroxypropanoïque
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Les acides lactiques (acides hydroxypropanoïques) sont des acides organiques dont la chaîne est composée de trois atomes de carbone. Les ions lactate sont les bases conjuguées de ces acides (autrement dit, la forme ionisée des acides lactiques).

Les acides lactiques doivent leur nom par référence au lait, d'où un des énantiomères (l'acide L-lactique, ou S) a été isolé pour la première fois du lait aigre en 1780 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele^[9]^,^[10], mais il est largement présent (souvent dissocié sous forme de lactate) dans les organismes vivants où il joue un rôle dans divers processus biochimiques (notamment la production d'énergie lors d'effort musculaire anaérobie), et dans des produits d'origine vivante, par exemple dans le vin, certains fruits et légumes, la choucroute et d'autres produits fermentés, etc.

Les acides lactiques sont des acides α-hydroxylés, de formule brute C₃H₆O₃. Leur structure se reflète dans leur nom systématique : acide 2-hydroxypropanoïque.

↑ ^{a et b} ACIDE LACTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ ^{a b c et d} « CAS Registry Number: 50-21-5 », sur ntp.niehs.nih.gov (consulté le 14 février 2010)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
↑ ^{a et b} (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, États-Unis, Merck, 2001, 13^e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1)
↑ « Acide lactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ « Acide lactique, (dl-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Acide lactique », sur societechimiquedefrance.fr (consulté le 18 septembre 2019)
↑ Hervé This, « Louis Pasteur : de la physico-chimie à la biologie », Comptes Rendus. Chimie, vol. 25, n^o G1,‎ 6 septembre 2022, p. 237–251 (ISSN 1878-1543, DOI 10.5802/crchim.179, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2022)

[ICSC-1] {a et b} ACIDE LACTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[ntp-2] {a b c et d} « CAS Registry Number: 50-21-5 », sur ntp.niehs.nih.gov (consulté le 14 février 2010)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Lange_16ed-4] {a et b} (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[Merck-6] {a et b} (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, États-Unis, Merck, 2001, 13^e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1)

[7] « Acide lactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[8] « Acide lactique, (dl-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[9] « Acide lactique », sur societechimiquedefrance.fr (consulté le 18 septembre 2019)

[10] Hervé This, « Louis Pasteur : de la physico-chimie à la biologie », Comptes Rendus. Chimie, vol. 25, n^o G1,‎ 6 septembre 2022, p. 237–251 (ISSN 1878-1543, DOI 10.5802/crchim.179, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2022)

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]