Acide mycolique

Structure de base des acides mycoliques, R¹ : alcanes linéaires de 20 à 24 carbones ; R² : structures complexes comportant jusqu'à 100 atomes de carbone.

Les acides mycoliques sont des acides gras ramifiés à longue chaîne carbonée qui se trouvent dans les parois cellulaires des bactéries de la famille des Mycobacteriaceae (Bacille acido-alcoolo résistant ou BAAR) incluant des mycobactéries (dont fait partie Mycobacterium tuberculosis, un des agents responsable de la tuberculose^[1] humaine), des rhodocoques, des nocardia et des corynébactéries. Ces acides gras font partie de la paroi cellulaire et la rendent particulièrement peu perméable. En raison de l'incorporation d'acides mycoliques, les cellules deviennent très hydrophobes. Une protéine nécessaire à leur synthèse est une cible des médicaments anti-tuberculeux : l'isoniazide et le pyrazinamide^[2].

Les acides mycoliques sont les acides gras naturels les plus longs, pouvant atteindre jusqu'à 100 atomes de carbone pour les plus longs^[3]^,^[4]^,^[5].

↑ Stevie Jamet, « Fonction et régulation des gènes de biosynthèse des acides mycoliques chez les mycobactéries », _,‎ 26 octobre 2016, p. 39 (lire en ligne)
↑ (en) Hedia Marrakchi, Gilbert Lanéelle et Annaı̈k Quémard, « InhA, a target of the antituberculous drug isoniazid, is involved in a mycobacterial fatty acid elongation system, FAS-II », Microbiology, vol. 146, n^o 2,‎ 1^er février 2000, p. 289–296 (ISSN 1350-0872 et 1465-2080, DOI 10.1099/00221287-146-2-289, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)
↑ Annaïk Quémard, « New Insights into the Mycolate-Containing Compound Biosynthesis and Transport in Mycobacteria », Trends in Microbiology, vol. 24, n^o 9,‎ septembre 2016, p. 725–738 (ISSN 0966-842X, DOI 10.1016/j.tim.2016.04.009, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)
↑ (en) Sunhee Hong, Tan-Yun Cheng, Emilie Layre et Lindsay Sweet, « Ultralong C100 Mycolic Acids Support the Assignment of Segniliparus as a New Bacterial Genus », PLOS ONE, vol. 7, n^o 6,‎ 14 juin 2012, e39017 (ISSN 1932-6203, PMID 22720018, PMCID PMC3375245, DOI 10.1371/journal.pone.0039017, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)
↑ Marie-Antoinette Lanéelle, Nathalie Eynard, Lucie Spina et Anne Lemassu, « Structural elucidation and genomic scrutiny of the C60–C100 mycolic acids of Segniliparus rotundus », Microbiology, vol. 159, n^o Pt_1,‎ 1^er janvier 2013, p. 191–203 (ISSN 1350-0872 et 1465-2080, DOI 10.1099/mic.0.063479-0, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)

[1] Stevie Jamet, « Fonction et régulation des gènes de biosynthèse des acides mycoliques chez les mycobactéries », _,‎ 26 octobre 2016, p. 39 (lire en ligne)

[2] (en) Hedia Marrakchi, Gilbert Lanéelle et Annaı̈k Quémard, « InhA, a target of the antituberculous drug isoniazid, is involved in a mycobacterial fatty acid elongation system, FAS-II », Microbiology, vol. 146, n^o 2,‎ 1^er février 2000, p. 289–296 (ISSN 1350-0872 et 1465-2080, DOI 10.1099/00221287-146-2-289, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)

[3] Annaïk Quémard, « New Insights into the Mycolate-Containing Compound Biosynthesis and Transport in Mycobacteria », Trends in Microbiology, vol. 24, n^o 9,‎ septembre 2016, p. 725–738 (ISSN 0966-842X, DOI 10.1016/j.tim.2016.04.009, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)

[4] (en) Sunhee Hong, Tan-Yun Cheng, Emilie Layre et Lindsay Sweet, « Ultralong C100 Mycolic Acids Support the Assignment of Segniliparus as a New Bacterial Genus », PLOS ONE, vol. 7, n^o 6,‎ 14 juin 2012, e39017 (ISSN 1932-6203, PMID 22720018, PMCID PMC3375245, DOI 10.1371/journal.pone.0039017, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)

[5] Marie-Antoinette Lanéelle, Nathalie Eynard, Lucie Spina et Anne Lemassu, « Structural elucidation and genomic scrutiny of the C60–C100 mycolic acids of Segniliparus rotundus », Microbiology, vol. 159, n^o Pt_1,‎ 1^er janvier 2013, p. 191–203 (ISSN 1350-0872 et 1465-2080, DOI 10.1099/mic.0.063479-0, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2023)

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