Alanine | |
![]() ![]() |
|
L ou S(+)-alanine et D ou R(–)-alanine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2-aminopropanoïque |
Synonymes |
A, Ala |
No CAS | L ou S(+) D ou R(–) |
(racémique)
No ECHA | 100.000.249 |
No CE | 206-126-4 (racémique) 206-418-1 D 200-273-8 L |
Code ATC | B05 |
No E | E639 (DL) |
FEMA | 3818 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H7NO2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %, |
pKa | l-alanine : pKa1=2,33, pKa2=9,71 à 25 °C[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 295 °C à 297 °C |
Solubilité | 166,5 g·L-1 dans l'eau à 25 °C; difficilement soluble dans l'alcool |
Masse volumique | 1,4 g·cm-3 |
Propriétés biochimiques | |
Codons | GCU, GCC, GCA, GCG |
pH isoélectrique | 6,00[1] |
Acide aminé essentiel | Non |
Occurrence chez les vertébrés | 7,4 %[3] |
Cristallographie | |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P212121 (L-Alanine)[4] |
Paramètres de maille | a = 6,025 Å b = 12,324 Å |
Volume | 429,40 Å3 (L-Alanine)[4] |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | −14,1 ° (9 g·L-1 dans l'acide chlorhydrique 1N, D ou R)[5] +2,42 ° (100 g·L-1 dans H2O, L ou S)[5] |
Précautions | |
SIMDUT[6] | |
Produit non contrôlé |
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
L'alanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ala et A) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GCU, GCC, GCA et GCG. Elle est caractérisée par une chaîne latérale apolaire aliphatique. Elle est, avec la sérine, la leucine et la glycine, l'un des acides aminés les plus fréquents dans les protéines.
On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, principal constituant de la paroi bactérienne. La D-alanine est formée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.
La L-alanine est créée dans les cellules musculaires à partir du pyruvate en présence de glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine aminotransférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.
© MMXXIII Rich X Search. We shall prevail. All rights reserved. Rich X Search