Aspartame

Aspartame
Ester méthylique de l'aspartyl-phénylalanine.
Identification
Nom UICPA	(3S)-3-amino-4-[[(1S)-1-benzyl-2-(méthoxy-2-oxoéthyl]amino]-4-oxobutanoïque
Synonymes	Ester méthylique de N-L-α-aspartyl-L-phénylalanine Ester méthylique de l'acide 3-amino-N-(α-carbométhoxy-éthoxyphényl) succinamique L-Aspartyl-L-phénylalanate de méthyle
No CAS	22839-47-0
No ECHA	100.041.132
No CE	245-261-3
DrugBank	DB00168
PubChem	134601
No E	E951
SMILES	COC(=O)C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)C(CC(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1/f/h16-17H
Apparence	Poudre cristalline blanche, légèrement hygroscopique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C14H18N2O5  [Isomères]
Masse molaire[3]	294,303 1 ± 0,014 4 g/mol C 57,14 %, H 6,16 %, N 9,52 %, O 27,18 %,
pKa	3,1 et 7,9 (25 °C)[2]
Propriétés physiques
T° fusion	Décomposition avant fusion. Le produit de la décomposition fond à 246 °C[2]
T° ébullition	>300 °C à 1 013,25 hPa[2]
Solubilité	Peu soluble dans l'eau (10 g l−1 à 20 °C[2]) et l'éthanol[4].
Masse volumique	150–600 kg m−3, solide[2] ; 1,347 g cm−3[5]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P41[6]
Paramètres de maille	a = 17,685 Å b = 17,685 Å c = 4,919 Å α = 90,00° β = 90,00° γ = 90,00° Z = 4[6]
Volume	1 538,46 Å3[6]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	${\displaystyle \lbrack \alpha \rbrack _{D}^{22}}$ = −2,3° dans HCl 1N[5]
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC[8]
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l’homme[7]
Écotoxicologie
DL50	>4 g kg−1 (rats, oral)[9] >10 g kg−1 (souris, oral)[9]
Composés apparentés
Isomère(s)	Musc cétone
Autres composés	Alitame, Néotame, Suosan
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, ce dernier sous forme d'ester méthylique. Sa consommation est donc déconseillée chez les personnes atteintes de phénylcétonurie.

L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l'Union européenne par le numéro E951.

Depuis sa première autorisation de mise sur le marché aux États-Unis par la Food and Drug Administration (FDA) en 1974, l'aspartame a fait l'objet de polémiques sur ses possibles effets nocifs sur la santé bien que des organismes de santé publique (notamment la FDA et l'Autorité européenne de sécurité des aliments — AESA) aient affirmé son innocuité dans les doses d'utilisation autorisées chez l'humain.

Des études sur le modèle animal remettraient en cause l'intérêt des édulcorants dans la lutte contre l'obésité et le diabète de type II. Chez les souris, la saccharine, le sucralose et dans une moindre mesure l'aspartame perturbent le métabolisme du sucre via une action encore mal décrite sur les bactéries intestinales^[10]. Comme les aliments riches en sucres, ces produits provoquent une rapide montée de la glycémie qui génère à son tour l'acquisition d'une résistance à l'insuline, symptôme clef du syndrome métabolique. Ce phénomène n'est toutefois pas observé chez l'humain si la consommation d'aspartame a lieu dans le cadre d'exercices physiques intenses^[11] ou chez des sujets non diabétiques/pré-diabétiques, qu'ils soient minces ou obèses^[12].

Une méta-analyse de 2015 conclut que les édulcorants, bien que ne favorisant pas le diabète de type II, la surconsommation de sucre ou le cancer, ne semblent ni favoriser la perte de poids, ni faciliter la gestion de la glycémie chez les diabétiques et ni réduire le risque de diabète de type II^[13].