Atropine

atropine
Structure de l'atropine (énantiomères (R) en haut et (S) en bas).
Identification
Nom UICPA	3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes	3-hydroxy-2-phénylpropanoate de tropan-3α-yle
No CAS	51-55-8 5908-99-6 (monohydrate de sulfate)
No ECHA	100.000.096
No CE	200-104-8
No RTECS	CK0700000
Code ATC	A03BA01, S01FA01
DrugBank	DB00572
PubChem	174174
ChEBI	16684
SMILES	CN1[C@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](C2)OC(=O)C(CO)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15?,16u Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16? Std. InChIKey : RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N
Apparence	Solution limpide ou poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	289,369 4 ± 0,016 3 g/mol C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C(sublimation)[2]
T° ébullition	95 °C(sublimation)
Solubilité	2 mg·ml-1 eau. Sol dans l'éthanol
Précautions
SGH[4],[5]
Danger P260, P264, P284, P310 et P301+P310 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[4]
66    1544    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1544 : ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. ; ou SELS D’ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; [3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25 % (orale)
Métabolisme	Hydrolyse en tropine et acide tropique (50 %)
Demi-vie d’élim.	120 minutes
Excrétion	Urinaire sous forme inchangée (50 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinergique (antimuscarinique)
Voie d’administration	Orale Intraveineuse Topique
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène délirant
Mode de consommation	Ingestion, inhalation
Risque de dépendance	Inexistant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des Solanaceæ, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore (solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combat neurotoxiques comme le VX ou le gaz sarin.

L'atropine est un mélange racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire d'énantiomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l'hyoscyamine.

L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.