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Benfluorex

Benfluorex
Image illustrative de l’article Benfluorex
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Identification
Nom UICPA benzoate de (RS)-2-({1-[3-(trifluorométhyl)phényl]propan- 2-yl}amino)éthyle
Synonymes

benfluramate
S780
SE780
N-(2-benzoyloxyéthyl)norfenfluramine

No CAS 23602-78-0
No ECHA 100.041.601
No CE 245-777-9
Code ATC A10BX06
PubChem 2318
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H20F3NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 351,362 8 ± 0,017 4 g/mol
C 64,95 %, H 5,74 %, F 16,22 %, N 3,99 %, O 9,11 %,
Écotoxicologie
DL50 2 300 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
108 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 4,670[4]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 0 %
Métabolisme 1. norfenfluramine-éthanoate
(ou S1475)[5]
2. norfenfluramine
3. N-(2-hydroxyéthyl)norfenfluramine (ou S422)
Excrétion

principalement rénale des métabolites

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le benfluorex, commercialisé sous le nom de Mediator par les laboratoires Servier de 1976 à 2009[6], est un principe actif pharmaceutique, chimiquement proche de la norfenfluramine, une substance toxique elle-même très proche de l'amphétamine[5]. De 1976 à 2009, près de deux millions de personnes ont fait l'objet d'une prescription de Mediator[7].

La reconnaissance de la toxicité du benfluorex a conduit à l'arrêt de sa commercialisation dans plusieurs pays. En France, ce fut seulement en 2009 grâce au combat mené par Irène Frachon, pneumologue au CHU de Brest, qui a permis de révéler l'affaire du Mediator. Les autres fenfluramines, également toxiques[5], n'étaient plus commercialisées depuis 1997[8].

Le ministère de la Santé français indique que le Mediator a provoqué la mort d’au moins 500 personnes[9].

Par un arrêt du , la Cour de cassation reconnaît la responsabilité des laboratoires Servier, confirmant l’imputabilité des troubles cardio-vasculaires au Mediator :

« L'état des connaissances scientifiques ne permettait pas d'ignorer les risques d'HTAP (hypertension artérielle pulmonaire) et de valvulopathies induits par le benfluorex[10],[11]. »

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ "International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969," Costa, E., and S. Garattini, eds., New York, Raven Press, 1970Vol. -, Pg. 21, 1970
  3. ↑ "International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969," Costa, E., and S. Garattini, eds., New York, Raven Press, 1970Vol. -, Pg. 21, 1970.
  4. ↑ (en) « Benfluorex », sur ChemIDplus, consulté le 16/11/2010
  5. ↑ a b et c Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées rapportIGAS
  6. ↑ Il était aussi présent dans les génériques Benfluorex 150 mg des laboratoires Mylan et Benfluorex 150 mg de Qualimed.
  7. ↑ « Mediator : Ce poison a permis à Servier de gagner 1 milliard d'euros », Le Point, 22 septembre 2019.
  8. ↑ L'article fenfluramine donne des indications sur la chronologie du retrait des fenfluramines dans plusieurs pays vers la fin de l'année 1997.
  9. ↑ Frank Browning et John Gerassi, Histoire criminelle des États-Unis, Nouveau monde, , p. 8.
  10. ↑ « Mediator: la responsabilité civile de Servier validée », Le Figaro, 22 septembre 2017.
  11. ↑ « Mediator : la responsabilité des Laboratoires Servier est scellée », Dalloz actualité, .

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