Calcitriol

	Calcitriol
	; Structure du calcitriol
Identification
Nom UICPA	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- ; 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-; 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS	32222-06-3
No ECHA	100.046.315
No CE	250-963-8
No RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04; D05AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C27H44O3 [Isomères];
Masse molaire	416,636 5 ± 0,025 6 g/mol ; C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C
Précautions
Écotoxicologie
DL50	1350 ug/kg (souris, oral); 145ug/kg (souris, s.c.)
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)₂D)^[5].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICHT
↑ ^{a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
↑ (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011

[sigma-3] {a et b} SIGMA-ALDRICHT

[Yakuri-4] {a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.

[5] (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.

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[2]

[4]

[5]

Identification
Calcitriol

Structure du calcitriol
Nom UICPA	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
N^o CAS	32222-06-3
N^o ECHA	100.046.315
N^o CE	250-963-8
N^o RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04 D05AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES	O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25?,27-/m1/s1 Std. InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₄O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	416,636 5 ± 0,025 6 g/mol C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C^[2]
Précautions
Écotoxicologie
DL₅₀	1350 ug/kg (souris, oral)^[4] 145ug/kg (souris, s.c.)^[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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