Carvone

(S)-(+)-Carvone
Identification
Nom UICPA	(5S)-2-méthyl-5-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-2-én-1-one
No CAS	99-49-0 (RS) 2244-16-8 D(+) ou (S)
No ECHA	100.002.508
No CE	218-827-2 D(+) ou (S)
FEMA	2249
SMILES	CC1=CC[C@@H](CC1=O)C(C)=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1
Apparence	huile jaunâtre, odeur de cumin
Propriétés chimiques
Formule	C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[1]	150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	230 à 231 °C
Solubilité	Insol. dans l'eau
Écotoxicologie
DL50	3 562 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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(R)-(–)-Carvone
Identification
No CAS	6485-40-1 L(–) ou (R)
No ECHA	100.002.508
No CE	229-352-5 L(–) ou (R)
Apparence	huile incolore, odeur de menthe
Propriétés chimiques
Formule	C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[2]	150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	230 à 231 °C
Solubilité	Insol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL50	1 640 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La carvone (2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén-1-one) (C₁₀H₁₄O) est un liquide incolore à jaune pâle ayant un point d'ébullition de 230 °C. La molécule de carvone appartient à la famille des terpènes et possède un carbone asymétrique. Elle existe donc sous deux formes (des énantiomères) ayant les mêmes propriétés chimiques et physiques et qui ne diffèrent que par leur pouvoir rotatoire.

La R-carvone (L-carvone) (lévogyre) est présente en grande quantité dans les essences de menthe verte. La S-carvone (D-carvone) (dextrogyre) est le constituant majeur des essences extraites d'aneth et des graines de carvi. On en trouve également dans les essences issues des peaux d'oranges. Beaucoup d'essences naturelles, comme celles extraites de la menthe poivrée, contiennent des carvones en petites quantités.

Fait assez rare parmi les énantiomères volatils, les deux molécules possèdent une odeur différente alors que leur composition chimique est rigoureusement la même. Ceci confirme le fait que les récepteurs olfactifs de l'homme sont sensibles à la chiralité des molécules.