Coumarine

Coumarine
Identification
Nom UICPA	1-benzopyrane-2-one
Synonymes	2H-chromenone Cumarine Benzo-α-pyron
No CAS	91-64-5
No ECHA	100.001.897
No CE	202-086-7
PubChem	323
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Apparence	flocons incolores, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C9H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	146,142 7 ± 0,008 2 g/mol C 73,97 %, H 4,14 %, O 21,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	69 à 71 °C[3]
T° ébullition	301,7 °C[3]
Solubilité	Faible (1,9 g·l-1 à 20 °C)[3]
Masse volumique	0,94 g·cm-3[1]
Point d’éclair	150 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 106 °C : 0,13 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, Phrases S : 36,
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50	0,196 g·kg-1 (souris, oral)[3] 0,293 g·kg-1 (rats, oral)[3]
LogP	1,39[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticoagulant
Composés apparentés
Isomère(s)	isocoumarine chromone
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La coumarine est une substance naturelle organique aromatique. Sa formule chimique est C₉H₆O₂. Elle est connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, molécule qui peut être considérée en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique.

Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIX^e siècle^{[réf. nécessaire]}. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante.

Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal.

La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar et Jicky de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse.

Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique^[5].