Dexfenfluramine

Dexfenfluramine
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Identification
Nom UICPA (S)-N-éthyl-1-[3-(trifluorométhyl)phényl]-propan-2-amine
No CAS 3239-44-9
Code ATC A08AA04
DrugBank APRD00648
PubChem 66265
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H16F3N  [Isomères]
Masse molaire[1] 231,257 3 ± 0,010 9 g/mol
C 62,32 %, H 6,97 %, F 24,65 %, N 6,06 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 36 %
Demi-vie d’élim. 17–20 heures

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dexfenfluramine, commercialisée par les laboratoires Servier sous le nom d'Isoméride ou de Redux, est une substance active médicamenteuse aux propriétés anorexigènes (effet « coupe-faim ») qui agit directement sur les récepteurs sérotoninergiques du système nerveux central.

Il s'agit d'un énantiomère S(+) de la fenfluramine, ou isomère dextrogyre de la fenfluramine. Tout comme la fenfluramine, elle fait partie de la famille des amphétamines et des phényléthylamines, d'où son effet « coupe-faim ».

Largement commercialisée dans les années 1980, elle a été retirée du marché à la fin des années 1990 en raison d'effets secondaires graves, notamment des valvulopathies cardiaques et de l'hypertension artérielle pulmonaire. Ces effets sont provoqués par la norfenfluramine, qui est un métabolite tant de la dexfenfluramine que de la fenfluramine (commercialisée sous le nom de Ponderal, Ponderax...) ou encore du benfluorex (commercialisé sous le nom de Mediator).

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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