Escitalopram

	Escitalopram
Identification
Nom UICPA	(1S)-1-[3-(diméthylamino)propyl]-1-(4-fluorophényl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
Synonymes	(S)-citalopram, S(+)-citalopram, (+)-citalopram, séroplex, lu10171
No CAS	128196-01-0 (S(+))
No ECHA	100.244.188
No CE	812-870-6
Code ATC	N06AB10
DrugBank	DB01175
PubChem	146570
ChEBI	36791
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C20H21FN2O [Isomères];
Masse molaire	324,391 9 ± 0,018 2 g/mol ; C 74,05 %, H 6,53 %, F 5,86 %, N 8,64 %, O 4,93 %,
Précautions
SGH
	H302, H317, P261, P264, P270, P272, P280, P321, P330, P363, P301+P312, P302+P352, P333+P313 et P501
Écotoxicologie
LogP	3,5
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	80 %
Liaison protéique	~56%
Métabolisme	Hépatique (CYP3A4) et (CYP2C19)
Demi-vie d’élim.	27-32 heures
Excrétion	rénal
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antidépresseur ISRS
Voie d’administration	Orale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'escitalopram, commercialisé dans divers pays sous les noms de Lexapro, Cipralex, Sipralexa et Seroplex, est un antidépresseur inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine. L'escitalopram est utilisé dans le traitement de la dépression et de l'anxiété.

Succédant depuis 2004 au citalopram, qui était le mélange racémique (forme R + forme S) et avait la même action thérapeutique mais dont le brevet avait expiré, l'escitalopram (S-citalopram) est chimiquement son énantiomère de la forme S pure, la seule forme véritablement active du médicament. Cela permettrait aussi de se passer d'ingérer inutilement la forme R et par conséquent d'éventuellement diminuer les effets secondaires d'un traitement.

Boîte d'escitalopram de 10 mg (Seroplex, par Lundbeck).

↑ ^{a b c d e f g et h} PubChem CID 146570
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-1] {a b c d e f g et h} PubChem CID 146570

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

[2]

Identification
Escitalopram


Nom UICPA	(1S)-1-[3-(diméthylamino)propyl]-1-(4-fluorophényl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
Synonymes	(S)-citalopram, S(+)-citalopram, (+)-citalopram, séroplex, lu10171
N^o CAS	128196-01-0 (S(+))
N^o ECHA	100.244.188
N^o CE	812-870-6
Code ATC	N06AB10
DrugBank	DB01175
PubChem	146570
ChEBI	36791
SMILES	CN(C)CCC[C@@]1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3/t20-/m0/s1 InChIKey : WSEQXVZVJXJVFP-FQEVSTJZSA-N
Apparence	solide^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₁F N₂O [Isomères]
Masse molaire^[2]	324,391 9 ± 0,018 2 g/mol C 74,05 %, H 6,53 %, F 5,86 %, N 8,64 %, O 4,93 %,
Précautions
SGH^[1]
H302, H317, P261, P264, P270, P272, P280, P321, P330, P363, P301+P312, P302+P352, P333+P313 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	3,5^[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	80 %^[1]
Liaison protéique	~56%^[1]
Métabolisme	Hépatique (CYP3A4) et (CYP2C19)^[1]
Demi-vie d’élim.	27-32 heures^[1]
Excrétion	rénal^[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antidépresseur ISRS
Voie d’administration	Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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