Fipronil

Fipronil
Énantiomère S du fipronil (en haut) et R-fipronil (en bas)
Identification
No CAS	120068-37-3
No ECHA	100.102.312
Code ATC	« QP53AX15 »
PubChem	3352
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1Cl)[N]2C(=C(C(=N2)C#N)[S](C(F)(F)F)=O)N)Cl)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H4Cl2F6N4OS  [Isomères]
Masse molaire[2]	437,148 ± 0,02 g/mol C 32,97 %, H 0,92 %, Cl 16,22 %, F 26,08 %, N 12,82 %, O 3,66 %, S 7,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 °C[1]
Solubilité	2,4 mg/l (eau)[réf. souhaitée]
Masse volumique	1,55 g·cm-3[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N Numéro index : 608-055-00-8 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R48/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 23/24/25, 48/25, 50/53, Phrases S : 26, 36/37/39, 45, 60, 61,
Écotoxicologie
DL50	97 mg·kg-1 (rat, voie orale)[3]
LogP	4[réf. souhaitée]
DJA	0,000 2 mg·kg-1·j-1[réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	120 jours[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fipronil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide) et d'antiparasitaire vétérinaire, qui présente un effet insecticide et acaricide. Il appartient à une famille chimique des phénylpyrazoles.

Le fipronil a été mis au point en France par la société Rhône-Poulenc en 1987 et mis sur le marché en 1993. Il est ensuite devenu la propriété d'Aventis à la suite de la fusion de Rhône-Poulenc avec Hoechst, puis a été revendu à Bayer en 2002 et finalement à BASF en 2003.

Un relatif consensus existe sur sa faible toxicité pour les animaux à sang chaud (dont l'Homme) quand il est présent dans l'enrobage de semences et utilisé dans de bonnes conditions^[4] mais une controverse s'est développée dans les années 2000 quant à son écotoxicité qui semble plus importante qu'annoncée par les fabricants pour les abeilles domestiques et peut-être d'autres apidés sauvages (importants pollinisateurs). Depuis 2013, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (Efsa) considère qu'il présente « un risque aigu élevé » pour la survie des abeilles quand il est utilisé comme traitement des semences de maïs^[5],[6]. Cet usage a été interdit en juillet 2013 par la Commission européenne^[7].

En 2017 éclate en Europe un scandale sanitaire concernant la contamination d'œufs par le fipronil à la suite de son utilisation illégale pour traiter des poules pondeuses contre les poux rouges. Fin août 2017, selon la Commission européenne, 34 pays, dont 22 dans l’UE, s'avèrent concernés par cette fraude qui a commencé au moins en septembre 2016^[8] et plus de 40 produits ^[9]ont été retirés du marché car le fipronil y dépassait la concentration maximale autorisée^[10].