Furfural

Furfural
Image illustrative de l’article Furfural
Identification
Nom UICPA furan-2-carbaldéhyde
Synonymes

Fural
2-Furaldéhyde
Furfuraldéhyde
Aldéhyde pyromucique
Aldéhyde furfurylique

No CAS 98-01-1
No ECHA 100.002.389
No CE 202-627-7
PubChem 7362
FEMA 2489
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1].
Propriétés chimiques
Formule C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 96,084 1 ± 0,004 9 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
fusion −36,5 °C[1]
ébullition 162 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 83 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,159 4 g cm−3[4]
d'auto-inflammation 315 °C[1]
Point d’éclair 60 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,119,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,144 kPa[1]
Point critique 397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l mol−1[5]
Point triple −35,9 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 218 J/(mol·K)[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz −151,0 kJ/mol[réf. souhaitée]
ΔfH0liquide −200,2 kJ/mol[réf. souhaitée]
Cp 90,8 J/(mol·K) (gaz)
159,5 J/(mol·K) (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,22 ± 0,01 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,526 1[4]
Précautions
SGH[9]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H312, H319, H331, H335 et H351
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1B, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   1199   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8]
Inhalation Toux. Maux de tête.
Respiration difficile.
Essoufflement. Mal de gorge.
Peau Peut être absorbé.
Rougeur. Douleur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Ingestion Douleurs abdominales. Diarrhée.
Maux de tête. Mal de gorge.
Vomissements.
Écotoxicologie
LogP 0,41[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,002 ppm
haut : 0,63 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le furfural est un composé organique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule brute est C5H4O2. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amande, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.

  1. a b c d e f g h et i FURFURAL, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  4. a et b (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  9. Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
  10. « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  11. « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  12. NIOSH, « Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 », Fiches Internationales de Sécurité Chimique, sur cdc.gov (consulté le ).

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