Glucose

	Glucose
	; β-D-Glucopyranose : représentations hexagonale et 3D.; ; ; α-D-Glucopyranose et β-D-glucopyranose.; ; ; Projection de Fischer et projection de Haworth.
Identification
Nom UICPA	D-glucose et β-D-glucopyranose
Synonymes	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal et forme cyclique : (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)oxane-2,3,4,5-tétrol; D-Glc et β-D-Glcp; Dextrose; Cérélose
No CAS	58367-01-4 (DL-Glucose); 50-99-7 (D(+)-Glucose); 492-62-6 (α-D-Glucopyranose); 492-61-5 (β-D-Glucopyranose); 36468-84-5 (α-D-Glucofuranose); 30412-16-9 (β-D-Glucofuranose); 50-99-7 (L-Glc) ; 921-60-8 (α/β-L-Glcp)
No CE	200-075-1 (D-Glc) ; 213-068-3 (L-Glc) ; 218-914-5 (D-Glc)
No RTECS	LZ6600000
Code ATC	V04CA02
PubChem	107526 (D-Glc) ; 5793 (α/β-D-Glcp) ; 79025 (α-D-Glcp)
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche au goût sucré
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6 [Isomères];
Masse molaire	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol ; C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	146 °C (α,D), 150 °C (β,D)[réf. souhaitée]
Solubilité	Dans l'eau : 900 g L−1
Masse volumique	1,544 g mL−1 (25 °C)
Thermochimie
ΔfH0solide	−1 273,3 kJ/mol[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
Inhalation	Toux.
Yeux	Rougeur.
Écotoxicologie
LogP	−3,3
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les glucoses sont des sucres de formule brute C₆H₁₂O₆. Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

L'isomère D, également appelé « dextrose », est très répandu dans le milieu naturel, tandis que l'isomère L y est très rare. L-Glucose et D-glucose sont deux des seize stéréoisomères d'aldohexoses. Le D-glucose est notamment synthétisé par de nombreux organismes à partir d'eau et de dioxyde de carbone en présence d'énergie lumineuse grâce à la photosynthèse. À l'inverse, la dégradation du D-glucose, qui libère du dioxyde de carbone et de l'eau au cours de la respiration cellulaire, est une source d'énergie très importante pour les cellules vivantes.

Le D-glucose est stocké chez les plantes sous forme d'amidon et, chez les animaux, sous forme de glycogène, qui peuvent être hydrolysés à tout moment pour redonner des molécules de D-glucose prêtes à être dégradées en fournissant de l'énergie dès que la cellule en a besoin. Il joue également un rôle structurel sous forme de cellulose chez les plantes. Le D-glucose circule à travers l'organisme dans le sang, et la concentration en D-glucose dans le plasma sanguin s'appelle la glycémie.

↑ ^{a et b} DEXTROSE, Fiches internationales de sécurité chimique .
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Avantor is setting science in motion for a better world », sur VWR (consulté le 18 avril 2023).
↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
↑ « Dextrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.

[ICSC-1] {a et b} DEXTROSE, Fiches internationales de sécurité chimique .

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] « Avantor is setting science in motion for a better world », sur VWR (consulté le 18 avril 2023).

[4] (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.

[5] « Dextrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.

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Identification
Glucose

β-D-Glucopyranose : représentations hexagonale et 3D. α-D-Glucopyranose et β-D-glucopyranose. Projection de Fischer et projection de Haworth.
Nom UICPA	D-glucose et β-D-glucopyranose
Synonymes	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal et forme cyclique : (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)oxane-2,3,4,5-tétrol D-Glc et β-D-Glcp Dextrose Cérélose
N^o CAS	58367-01-4 (DL-Glucose) 50-99-7 (D(+)-Glucose) 492-62-6 (α-D-Glucopyranose) 492-61-5 (β-D-Glucopyranose) 36468-84-5 (α-D-Glucofuranose) 30412-16-9 (β-D-Glucofuranose) 50-99-7 (L-Glc) 921-60-8 (α/β-L-Glcp)
N^o CE	200-075-1 (D-Glc) 213-068-3 (L-Glc) 218-914-5 (D-Glc)
N^o RTECS	LZ6600000
Code ATC	V04CA02
PubChem	107526 (D-Glc) 5793 (α/β-D-Glcp) 79025 (α-D-Glcp)
SMILES	OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (glucopyranose) ; OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (glucose acyclique). PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5+,6+/m0/s1 (D-Glc) 1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1 (α-D-Glcp)
Apparence	poudre blanche au goût sucré^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire^[2]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	146 °C (α,D), 150 °C (β,D)^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	Dans l'eau : 900 g L⁻¹^[3]
Masse volumique	1,544 g mL⁻¹ (25 °C)^[4]
Thermochimie
Δ_fH⁰_solide	−1 273,3 kJ/mol^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SIMDUT^[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Inhalation	Toux.
Yeux	Rougeur.
Écotoxicologie
LogP	−3,3^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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