Glyphosate

Glyphosate
Structure chimique du glyphosate.
Identification
Nom UICPA	N-(phosphonométhyl)glycine
Synonymes	acide 2-[(phosphonométhyl)amino]acétique acide glyphosique
No CAS	1071-83-6
No ECHA	100.012.726
No CE	213-997-4
SMILES	C(C(=O)O)NCP(=O)(O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/f/h5,7-8H
Apparence	solide blanc, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H8NO5P  [Isomères]
Masse molaire[2]	169,073 1 ± 0,004 7 g/mol C 21,31 %, H 4,77 %, N 8,28 %, O 47,32 %, P 18,32 %,
pKa	<2 ; 2.6 ; 5.6 ; 10.6
Propriétés physiques
T° fusion	(décomposition) : 230 °C[1]
T° ébullition	230 °C décomposition
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 12 g l−1[1] Insoluble dans la plupart des solvants organiques
Masse volumique	1,7 g cm−3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H318 et H411 H318 : Provoque des lésions oculaires graves H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1 568 mg kg−1 (souris, oral) 130 mg kg−1 (souris, i.p.) 7 940 mg kg−1 (lapin, peau)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Sel d'isopropylamine de glyphosate
Identification
Synonymes	sel d'isopropylamine de N(-phosphonométhyl)glycine
No CAS	38641-94-0
SMILES	CC(C)N.C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8NO5P.C3H9N/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9;1-3(2)4/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9);3H,4H2,1-2H3/f/h5,7-8H;
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C6H17N2O5P  [Isomères]
Masse molaire[5]	228,183 3 ± 0,007 9 g/mol C 31,58 %, H 7,51 %, N 12,28 %, O 35,06 %, P 13,57 %,
Propriétés physiques
Solubilité	très soluble dans l'eau
Masse volumique	1,218 g ml−1 à 25 °C[réf. souhaitée]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36, Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50	10 537 mg kg−1 (rat, oral) 7 500 mg kg−1 (rat, peau)[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Glyphosate-trimésium
Identification
Synonymes	triméthylsulfonium de l'ion N-(phosphonométhyl)glycine
No CAS	81591-81-3
SMILES	C[S+](C)C.C(C(=O)[O-])NCP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8NO5P.C3H9S/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9;1-4(2)3/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9);1-3H3/q;+1/p-1/fC3H7NO5P.C3H9S/h7-8H;/q-1;m
Propriétés chimiques
Formule	C6H16NO5PS  [Isomères] 245,235087 g∙mol-1 C12H32NO5PS3  [Isomères] 397,558731 g∙mol-1
Propriétés physiques
T° ébullition	110 °C à 760 mmHg[réf. souhaitée]
Solubilité	1 050 g l−1 dans l'eau à 20 °C ; ou 4 300 g l−1 eau à 25 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique	1,27 g cm−3[réf. souhaitée]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N Numéro index : 607-316-00-3 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 51/53, Phrases S : (2), 36/37, 46, 61,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le glyphosate (N-(phosphonométhyl)glycine, C₃H₈NO₅P) est un herbicide total foliaire systémique, c’est-à-dire non sélectif, absorbé par les feuilles et à action généralisée. Exclusivement produit par Monsanto à partir de 1974 (sous la marque Roundup), il l'est aussi par d'autres firmes depuis que son brevet est entré dans le domaine public (en 2000). À la fois efficace contre les monocotylédones et dicotylédones, c'est le désherbant le plus vendu au monde ; pulvérisé chaque année sur des millions d'hectares^[6], il a vu son utilisation augmenter considérablement dans le monde en 40 ans^[7] (environ 720000 tonnes mises sur le marché en 2012)^[8]. En 2014, dans le monde, près de 0,5 kg de pesticide à base de glyphosate aurait été pulvérisé par hectare^[7]. Il nécessite des adjuvants (dont tensioactif) car seul, il n'adhère pas aux feuilles et les pénètre difficilement.

Le glyphosate est classé depuis le 20 mars 2015 comme « probablement cancérogène » par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC)^{[9],[10],[11]}, agence de l'OMS qui précise que ce classement est une évaluation du niveau de preuves du danger engendré par l'exposition aux produits à base de glyphosate ; l'estimation du risque pour une population exposée au glyphosate n'est pas de son ressort.

En mai 2016, le panel permanent d'experts commun entre l'Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture (FAO) et de l'Organisation mondiale de la santé (OMS/WHO) a estimé qu'il est improbable que le glyphosate soit cancérigène par voie alimentaire^[12]. Des appréciations similaires ont été rendues par l'Autorité européenne de sécurité des aliments (AESA/EFSA) ainsi que par les différentes agences nationales récemment chargées d'évaluer le risque sanitaire du glyphosate par voie alimentaire ou dans le cadre d'une exposition professionnelle.

En 2021, des chercheurs de l'INSERM considèrent que le « lien entre glyphosate et certaines pathologies ou problématiques est plus fort que ce que l'on pensait jusqu'ici »^[13].