Indole

Indole
Structure
Identification
Synonymes	2,3-benzopyrrole ketole 1-benzazole
No CAS	120-72-9
No ECHA	100.004.019
No CE	204-420-7
SMILES	c12c([nH]cc1)cccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C8H7N  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,147 9 ± 0,007 1 g/mol C 82,02 %, H 6,02 %, N 11,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	52,5 °C[2]
T° ébullition	254 °C[2]
Solubilité	3,56 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	1,22 g·cm-3 (solide) 5,6 (gaz, air=1)
Point d’éclair	110 °C
Pression de vapeur saturante	1,6 Pa à 25 °C
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-46.384)+(7.0422E-1)\times T+(-5.3462E-4)\times T^{2}+(1.9548E-7)\times T^{3}+(-2.7036E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 121,022 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 74 596 637 286 12,85 115 685 988 330 56,85 134 493 1 148 373 99,85 151 530 1 293 416 142,85 167 315 1 428 460 186,85 182 248 1 556 503 229,85 195 722 1 671 546 272,85 208 157 1 777 590 316,85 219 876 1 877 633 359,85 230 411 1 967 676 402,85 240 101 2 050 720 446,85 249 204 2 127 763 489,85 257 365 2 197 806 532,85 264 854 2 261 850 576,85 271 876 2 321 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 278 165 2 374 936 662,85 283 935 2 424 980 706,85 289 350 2 470 1 023 749,85 294 208 2 511 1 066 792,85 298 680 2 550 1 110 836,85 302 897 2 586 1 153 879,85 306 705 2 618 1 196 922,85 310 239 2 648 1 240 966,85 313 605 2 677 1 283 1 009,85 316 682 2 703 1 326 1 052,85 319 576 2 728 1 370 1 096,85 322 376 2 752 1 413 1 139,85 324 979 2 774 1 456 1 182,85 327 471 2 795 1 500 1 226,85 329 926 2 816
Yeux	Irritant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.

L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur puissante, à la fois florale, fongique et animale. Il est naturellement présent dans de nombreuses fleurs blanches, comme le jasmin et la fleur d'oranger, et est responsable de leur caractère capiteux. Comme le scatol (ou méthyl-indole), l'indole possède des tonalités olfactives animales pouvant rappeler la matière fécale, mais beaucoup moins prononcées que dans le scatol. L'indole peut aussi évoquer l'odeur des boules anti-mites. Il est présent dans la formule de nombreux parfums, principalement floraux.

L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.

L'indole peut subir une substitution électrophile aromatique, principalement en position 3. Les composés de type indole substitué constituent les blocs de base des alcaloïdes de type tryptamine comme la sérotonine (un neurotransmetteur) et la mélatonine, et des tryptamines hallucinogènes comme la psilocybine, la diméthyltryptamine, la 5-MeO-DMT ou encore le LSD.

D'autres alcaloïdes indoliques existent à l'état naturel et sont utilisés en thérapeutique, comme la vinblastine ou la catharandine, qui sont des agents anticancéreux.

Parmi les autres composés dérivés de l'indole, on peut citer l'auxine (une hormone des plantes), l'indométacine (un anti-inflammatoire) ou le pindolol (un bêta-bloquant)