Lysine

Lysine

L ou S(+)-lysine


D ou R(–)-lysine
Identification
Nom UICPA Acide 2,6-diaminohexanoïque
Synonymes

K, Lys

No CAS 70-54-2 (racémique)
56-87-1 (L) ou S(+)
923-27-3 (D) ou R(–)
No ECHA 100.000.673
No CE 200-294-2 (L)
213-091-9 (D)
Code ATC B05XB03
FEMA 3847
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H14N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 146,187 6 ± 0,006 8 g/mol
C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
pKa 2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
fusion 224,5 °C[2]
Solubilité 642 g l−1 d'eau à 20 °C et 780 g l−1 d'eau à 30 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés biochimiques
Codons AAA, AAG
pH isoélectrique 9,74[4]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés7,2 %[5]
Cristallographie
Paramètres de maille L-lysine : a = 7,492 Å

b = 13,320 Å
c = 5,879 Å
α = 90,00°
β = 97,79°
γ = 90,00°[6]

Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +14,6
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lysine (abréviations IUPAC-IUBMB : Lys et K) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des neuf acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons AAA et AAG[8]. Elle est caractérisée par la présence d'une fonction amine primaire à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu basique dans les protéines, tout comme l'arginine et l'histidine.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Lysine ».
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  4. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le ).
  5. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le ).
  6. « Lysine », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
  7. « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Donald Voet et Judith G. Voet, Biochimie, Bruxelles, Éditions De Boeck Université, , 2e éd. (ISBN 978-2-8041-4795-2), p. 1290

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