Back MDMA Arabic اكستاسى ARZ MDMA AST اکستازی AZB Ecstasy BAR MDMA Bulgarian MDMA Catalan ئێکستسی CKB Extáze (droga) Czech MDMA Welsh
Ne doit pas être confondu avec MDA, MDEA, MDMC ou Méthamphétamine.
« Ecstasy » redirige ici. Pour les autres significations, voir Ecstasy (homonymie).
| MDMA | ||
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| Formules topologiques des énantiomères R(–) du MDMA (en haut) et S(+)-MDMA (au centre). Visualisation 3D (modèle compacte) de l'énantiomère R (en bas). |
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine | |
| Nom systématique | (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine | |
| No CAS | (racémique) (D) ou S(+) (L) ou R(–) |
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| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre cristalline blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C11H15NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 193,242 3 ± 0,010 7 g/mol C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 148 à 153 °C[réf. souhaitée] | |
| Précautions | ||
| SGH[2] | ||
 Danger |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | S : 4 h ; R : 14 h | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Stimulant entactogène | |
| Mode de consommation |
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| Autres dénominations |
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| Risque de dépendance | Faible, Modéré | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La MDMA (pour 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine) est une amine sympathicomimétique, molécule psychostimulante de la classe des amphétamines.
Puissant sympathicomimétique et sérotoninergique, la MDMA est souvent utilisée comme drogue, vendue alors sous forme de cristaux (souvent impurs[4]) ou de pilules sous le nom d'ecstasy (de teneur variable en principe actif). Souvent, ces produits ne contiennent pas uniquement de la MDMA mais aussi des molécules proches telles que des sous-produits de synthèse (MDA ou MBDB) ou des analogues de synthèse comme la méthylone[5].
La MDMA est un stimulant du système nerveux central qui possède des caractéristiques psychotropes particulières, qualifiées par certains auteurs d'entactogènes[6],[7].
C'est également un puissant sérotoninergique, ce qui le transforme à fortes doses, ou en cas d'usage régulier, en un neurotoxique[8]. Elle est particulièrement répandue dans le milieu festif, fréquemment associée au mouvement techno, aux rave parties et à la musique électronique.
La MDMA est classée comme stupéfiant en France, et listée sur la convention sur les substances psychotropes de 1971.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- SIGMA-ALDRICH.
- « Xeu », sur Le Dictionnaire de la Zone (consulté le ).
- Présentation de l'ecstasy, détection et quantification, publication INSERM, lire en ligne.
- « Ecstasy, dosage de MDMA 2000-2004 », sur OFDT (consulté le ).
- Nichols, D.E. Differences between the mechanism of action of MDMA, MBDB, and the classic Psychedelics, Dissociatives and Deliriants|hallucinogens. Identification of a new therapeutic class: entactogens 1986 J Psychoactive Drugs 18 305-13
- Doblin, Rick. A Clinical Plan for MDMA (Ecstasy) in the Treatment of Post-Traumatic Stress Disorder (PTSD): Partnering with the FDA. Referenced 2011-10-23 from http://www.maps.org/news-letters/v12n3/12305dob.html
- (en) Parott AC. Department of Psychology, University of East London, « Recreational Ecstasy/MDMA, the serotonin syndrome, and serotonergic neurotoxicity. », Pharmacol. Biochem. Behav.,
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