Mescaline

Ne doit pas être confondu avec Mescal.

Mescaline
Structure de la mescaline
Identification
Nom UICPA	2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthanamine
Synonymes	3,4,5-triméthoxyphénéthylamine
No CAS	54-04-6
No ECHA	100.000.174
SMILES	COc1c(cc(cc1OC)CCN)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C11H17NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	211,257 6 ± 0,011 1 g/mol C 62,54 %, H 8,11 %, N 6,63 %, O 22,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	35 à 36 °C[2],[3],[4]
T° ébullition	180 °C (à 12 mmHg)[2],[3],[4]
Miscibilité	soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme. Peu soluble dans l'éther[2].
Écotoxicologie
DL50	souris (par ingestion) 880 mg·kg-1[5] souris (intraveineuse) 157 mg·kg-1[5] rats (injection sous-cutanée) 534 mg·kg-1[5] rats (intraveineuse) 157 mg·kg-1[5]
Données pharmacocinétiques
Excrétion	urine
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion
Autres dénominations	Mescalito, mess, wizz
Risque de dépendance	Nul
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mescaline (ou 3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde psychotrope aux propriétés psychédéliques et enthéogènes qui possède une structure de phényléthylamine substituée. Elle est souvent rattachée à la catégorie mal définie des « drogues hallucinogènes ».

On la trouve à l'état naturel dans les tissus végétaux de plusieurs espèces de cactus, en particulier le peyotl (L. williamsii), d'où elle est extraite depuis des millénaires pour être consommée lors de rituels religieux. La détermination de sa structure tout à la fin du XIX^e siècle a ouvert la voie à sa synthèse totale.