Milnacipran

milnacipran
Énantiomère 1R,2S du milnacipran (à droite) et 1S,2R-milnacipran (à gauche)
Identification
Nom UICPA	(1R,2R)-rel-2-(aminométhyl)-N,N-diéthyl-1-phényl-cyclopropane-1-carboxamide
No CAS	92623-85-3 (R,S) (±) 96847-55-1 (1R,2S) (–) 96847-54-0 (1S,2R) (+)
Code ATC	N06AX17
PubChem	65833
SMILES	O=C(N(CC)CC)C1(CC1CN)c2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22N2O/c1-3-17(4-2)14(18)15(10-13(15)11-16)12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,3-4,10-11,16H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C15H22N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	246,348 ± 0,014 2 g/mol C 73,13 %, H 9 %, N 11,37 %, O 6,49 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	85 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	8 heures
Excrétion	Urinaire 90 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antidépresseur Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline
Voie d’administration	Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le milnacipran est un antidépresseur inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline. Il a été développé par les laboratoires Pierre Fabre et est commercialisé sous le nom d'Ixel. Il est utilisé dans le traitement de la dépression.

Pierre Fabre et son partenaire Forest Laboratories ont développé comme successeur au milnacipran son énantiomère, le Levomilnacipran (ou F2695). Malgré l'échec d'un essai de phase III en 2011^[2], les recherches se sont poursuivies et des résultats encourageants ont été dévoilés en mars 2012^[3]. La FDA a approuvé le produit en juillet 2013 et il est commercialisé aux États-Unis et au Canada sous le nom de Fetzima^[4],[5].