Gambler est une chanson de l'artiste américaineMadonna. Il s'agit du second single de la bande originale du film Vision Quest. Il sort le sous le label Geffen Records. Gambler est le dernier single entièrement écrit par Madonna qui contacte John « Jellybean » Benitez pour produire la chanson et l'inclut plus tard dans le film. Gambler n'est jamais sorti aux États-Unis, à cause du label Sire Records. Le vidéoclip de la chanson est un extrait du film.
Musicalement, Gambler est une chanson synth-disco entraînante qui se compose de batteries, de sons d'applaudissements électroniques, de percussions, de synthétiseurs basses et de claviers. Les paroles racontent comment Madonna affirme son indépendance. Si les critiques expriment des points de vue mitigés, la chanson rencontre un certain succès commercial ; elle atteint le top 10 en Australie, en Belgique, en Irlande, en Italie, en Norvège, aux Pays-Bas et au Royaume-Uni. Madonna interprète la chanson uniquement lors du The Virgin Tour.
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