Quassine

(+)-Quassine
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Identification
Nom UICPA (3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS)
1,3a,4,5,6a,7,7a,8,11,11a,11b,11c-
dodecahydro-2,
10dimethoxy-3,8,11a,11c-
tetramethyldibenzo[de,g]
chromene1,5,11-trione
Synonymes

Nigakilactone D

No CAS 76-78-8
No ECHA 100.000.897
No CE 200-985-9
PubChem 10971
FEMA 2971
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C22H28O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 388,454 1 ± 0,021 4 g/mol
C 68,02 %, H 7,27 %, O 24,71 %,
Propriétés physiques
fusion 222 °C[2]
ébullition 586 °C
Solubilité Soluble dans l'eau à température ambiante[3].
Pression de vapeur saturante 13 mmHg (25 °C)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La quassine est un composé blanc cristallin au goût très amer (effet désagréable perceptible au goût dès 10 ppm seulement, ce pourquoi elle est utilisée comme dénaturant pour certains alcools industriels, et dans certains cosmétiques).

Ce composé a été découvert dans l'écorce d'un petit arbre tropical de la famille des Simaroubaceae, le Quassia amara[4] dont elle est extraite[5].

Il est utilisé comme arôme alimentaire, mais intéresse beaucoup l'ethnopharmacologie pour ses propriétés insecticides et de répulsif anti-insectes utilisées dans certaines médecines traditionnelles[5]. Le bois dont la quassine est extraite est aussi utilisé en médecine traditionnelle, ainsi que ses jeunes feuilles contre le Plasmodium falciparum responsable du paludisme (même contre des souches devenues résistantes à la quinine) ; l'activité thérapeutique de ces feuilles (utilisées en thé) est due à deux composés quassinoides récemment découverts dits « simalikalactone E » (SkE)[6] et « simalikalactone D » (SkD), efficace, mais également plus toxique que le précédent (cytotoxique), qui ne devrait donc être utilisé qu'expérimentalement et sous surveillance médicale[7].

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) ChemIDplus, « Quassine - RN: 76-78-8 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  3. Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées afpp-2008
  4. Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées Grieco-1980
  5. a et b Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées evaluation2008
  6. Cachet N et al.(2009) Antimalarial activity of simalikalactone E, a new quassinoid from Quassia amara L. (Simaroubaceae). Antimicrob Agents Chemother. 2009 Oct; 53(10):4393-8. Epub 2009-08-10 ([résumé])
  7. Houël E, Bertani S, Bourdy G, Deharo E, Jullian V, Valentin A, Chevalley S, Stien D. (2009) Quassinoid constituents of Quassia amara L. leaf herbal tea. Impact on its antimalarial activity and cytotoxicity ; J Ethnopharmacol. 2009 Oct 29;126(1):114-8. doi: 10.1016/j.jep.2009.07.037. Epub 2009 Aug 7 (résumé)

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