Thalidomide

	Thalidomide
Informations générales
Princeps	Thalidomide Celgene (France)
Identification
No CAS	50-35-1
No ECHA	100.000.029
Code ATC	L04AX02
DrugBank	DB01041
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	Thalidomide
Identification
Nom UICPA	(RS)-2-(2,6-Dioxopipéridin-3-yl)isoindol-1,3-dione
No CAS	50-35-1
No ECHA	100.000.029
No CE	200-031-1
Code ATC	L04AX02
DrugBank	APRD01251
PubChem	5426
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C13H10N2O4 [Isomères];
Masse molaire	258,229 5 ± 0,012 7 g/mol ; C 60,47 %, H 3,9 %, N 10,85 %, O 24,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C
Solubilité	545 mg·l-1 (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; T ; Phrases R : 21, 25, 46, 61, 62, ; Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thalidomide^[3] est un médicament utilisé durant les années 1950 et 1960 comme sédatif et anti-nauséeux, notamment chez les femmes enceintes.

Il a été découvert qu'il est à l'origine de graves malformations congénitales. Ces effets tératogènes sont dans un premier temps occultés ou niés, notamment par le fabricant Grünenthal GmbH (de). Dans un deuxième temps, ils font l'objet d'un scandale sanitaire qui aboutit au retrait du médicament du marché mondial à partir de 1961. Aujourd'hui, le thalidomide est de nouveau utilisé de façon contrôlée pour ses propriétés immunomodulatrices et antitumorales.

Synthétisé en Allemagne de l'Ouest par la firme pharmaceutique suisse Ciba en 1953, le thalidomide est repris par l'entreprise pharmaceutique Grünenthal GmbH en 1954 et mis sur le marché en 1957, principalement en Allemagne, en Grande-Bretagne, en France ainsi que dans plusieurs dizaines d'autres pays. Bien qu'il soit difficile à estimer, le nombre total des victimes de ses effets tératogènes s'échelonne entre 10 000 et 20 000.

Cette tragédie a eu un effet accélérateur important dans la mise en place de normes plus strictes de sécurité sanitaire pour la mise sur le marché des médicaments et des produits chimiques comme les pesticides. Ce scandale a été un déterminant de la création du centre mondial de pharmacovigilance, aujourd'hui basé à Uppsala en Suède^[4].

Interdit pour son usage initial, le thalidomide fait depuis le début du XXI^e siècle un modeste retour : il est testé dans des essais cliniques pour son efficacité possible sur le traitement de la lèpre, dans le traitement de certaines inflammations (par blocage du TNF), pour la maladie de Crohn, pour certains myélomes multiples avancés et quelques autres cancers spécifiques.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Thalidomide - RN: 50-35-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 5 janvier 2009).
↑ La forme féminine est plus courante, et utilisée dans plusieurs dictionnaires, mais le Vidal indique le masculin, comme pour tous les principes actifs se terminant en -ide.
↑ Dès 1962, l'OMS pousse à l'édification d'un programme mondial de pharmacovigilance. Les États-Unis assurent d'abord cette fonction de 1968 à 1970 avec leur centre basé à Alexandria en Virginie ; l'OMS crée en 1971 le WHO Drug Monitoring Centre à Genève puis le WHO Collaborating Centre for International Drug Monitoring en 1978 à Uppsala.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-50-35-1-2] {a et b} (en) ChemIDplus, « Thalidomide - RN: 50-35-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 5 janvier 2009).

[3] La forme féminine est plus courante, et utilisée dans plusieurs dictionnaires, mais le Vidal indique le masculin, comme pour tous les principes actifs se terminant en -ide.

[4] Dès 1962, l'OMS pousse à l'édification d'un programme mondial de pharmacovigilance. Les États-Unis assurent d'abord cette fonction de 1968 à 1970 avec leur centre basé à Alexandria en Virginie ; l'OMS crée en 1971 le WHO Drug Monitoring Centre à Genève puis le WHO Collaborating Centre for International Drug Monitoring en 1978 à Uppsala.

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Identification
Thalidomide

Nom UICPA	(RS)-2-(2,6-Dioxopipéridin-3-yl)isoindol-1,3-dione
N^o CAS	50-35-1
N^o ECHA	100.000.029
N^o CE	200-031-1
Code ATC	L04AX02
DrugBank	APRD01251
PubChem	5426
SMILES	C1(=O)NC(=O)C(CC1)n1c (=O)c2ccccc2c1(=O) PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₀N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	258,229 5 ± 0,012 7 g/mol C 60,47 %, H 3,9 %, N 10,85 %, O 24,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C^[2]
Solubilité	545 mg·l^-1 (25 °C^[2])
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R21 : Nocif par contact avec la peau. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 21, 25, 46, 61, 62, Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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