Esteroide

Recomendacións da IUPAC da denominación dos aneis (esquerda) e numeración dos átomos (dereita) do colestano, un esqueleto de esteroide prototípico.[1] Os catro aneis A-D forman o núcleo do esterano (ou gonano) de todo esteroide.
Modelo do esteroide lanosterol. O número total de carbonos (30) indica a súa orixe triterpenoide.

Un esteroide é un composto orgánico que contén unha disposición específica de catro aneis cicloalcanos unidos, que se modifica pola unión de diversos grupos químicos (-OH, =O, -CH3, cadeas hidrocarbonadas) ou formación de dobres enlaces. Exemplos de esteroides son o colesterol, as hormonas sexuais estradiol e testosterona, os glicocortocoides, e fármacos antiinflamatorios como a dexametasona.

O esqueleto básico dos esteroides é o cilcopentanoperhidrofenantreno ou esterano, e está composto por catro aneis unidos formados en total por 17 átomos de carbono: tres son aneis de ciclohexano (designados A, B, e C na figura da dereita), que en conxunto forman o fenantreno, e o outro é un anel de ciclopentano (anel D). Os esteroides diferéncianse polos grupos funcionais unidos a este esqueleto de catro aneis e polo estado de oxidación dos aneis. Os esterois son un tipo especial de esteroide, que leva un grupo hidroxilo (OH) en posición 3 e ten un esqueleto derivado do colestano.[1]

Existen centos de esteroides en plantas, animais e fungos. Todos os esteroides se sintetizan nas células a partir do lanosterol (en animais e fungos) ou a partir do cicloartenol (en plantas). Tanto o lanosterol coma o cicloartenol derivan da ciclación do triterpeno escualeno.[2]

  1. 1,0 1,1 G. P. Moss (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. Arquivado dende o orixinal o 24 de marzo de 2012. Consultado o 16 de xullo de 2011.  "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989". Eur. J. Biochem. 186 (3): 429–58. 1989. PMID 2606099. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. 
  2. "Lanosterol biosynthesis". Arquivado dende o orixinal o 08 de marzo de 2011. Consultado o 16 de xullo de 2011. 

© MMXXIII Rich X Search. We shall prevail. All rights reserved. Rich X Search