SMILES

O SMILES (simplified molecular-input line-entry system) é unha especificación en forma dunha liña de notación que se usa para describir a estrutura de especies químicas usando curtas cadeas de caracteres ASCII. As cadeas de caracteres SMILES poden ser importadas polos softwares da maioría de editores moleculares para a súa conversión en debuxos de modelos bidimensionais ou tridimensionais das moléculas. Por exemplo, ao composto glicosa (glicopiranosa) correspóndelle a seguinte cadea de caracteres SMILES: OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1, e coa información codificada nesta cadea pode debuxarse a estrutura desa molécula.

A especificación orixinal SMILES foi iniciada por David Weininger no USEPA Mid-Continent Ecology Division Laboratory en Duluth na década de 1980.^[1][2][3] Recibiron recoñecemento tamén pola contribución que fixeron a unha parte do desenvolvemento inicial "Gilman Veith e Rose Russo (USEPA) e Albert Leo e Corwin Hansch (Pomona College) por apoiar o traballo, e Arthur Weininger (Pomona; Daylight CIS) e Jeremy Scofield (Cedar River Software, Renton, WA) pola axuda na programación do sistema."^[4] O financiamento do proxecto inicial para o desenvolvemento de SMILES fíxoa a Axencia de Protección Ambiental dos Estados Unidos.^[5][6]

Desde entón foi modificado e ampliado por outros, principalmente por Daylight Chemical Information Systems. En 2007, desenvolveuse un estándar aberto chamado "OpenSMILES" pola comunidade química de fontes abertas Blue Obelisk. Outras anotacións "liñais" inclúen a Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL e SLN (Tripos Inc).

En xullo de 2006, a IUPAC introduciu o InChI como un estándar para a representación de fórmulas. SMILES considérase xeralmente que ten a vantaxe de ser lixeiramente máis lexible para os humanos que InChI; tamén ten unha ampla base de apoio de software cunha gran base teórica (por exemplo, a teoría de gráficos, graph theory).

1. ↑ Weininger 1988
2. ↑ Erro no código da cita: Etiqueta <ref> non válida; non se forneceu texto para as referencias de nome SMILES2
3. ↑ Weininger 1990
4. ↑ Weininger, Dave. "Acknowledgements on Daylight Tutorial smiles-etc page". Consultado o 24 de xuño de 2013. 
5. ↑ Anderson, Veith & Weininger 1987
6. ↑ "SMILES Tutorial: What is SMILES?". U.S. Environmental Protection Agency. Consultado o 2012-09-23.