Transesterifikasi

Dalam kimia organik, transesterifikasi (/ˌtrænzˌɛstərɪfɪˈkeɪʃən/) adalah proses pertukaran gugus organik R″ pada suatu ester dengan gugus organik R′ dari alkohol. Reaksi ini terkadang dikatalisis oleh penambahan katalis asam atau basa.^[1] Reaksi ini juga dapat dicapai dengan bantuan enzim (biokatalis) terutama lipase (E.C.3.1.1.3).^[2][3]

Asam kuat mengkatalisis reaksi dengan menyumbangkan proton pada gugus karbonil, sehingga membuatnya menjadi elektrofil lebih kuat, sedangkan basa mengkatalisis reaksi dengan melepas proton dari alkohol, sehingga membuatnya lebih nukleofilik. Ester dengan gugus alkoksi yang lebih besar dapat dibuat dari metil atau etil ester dalam kemurnian tinggi dengan memanaskan campuran ester, asam/basa, dan alkohol yang besar serta menguapkan alkohol yang kecil untuk mendorong kesetimbangan.^[4]

1. ^ Otera, Junzo. (Juni 1993). "Transesterification". Chemical Reviews (dalam bahasa Inggris). 93 (4): 1449–1470. doi:10.1021/cr00020a004. 
2. ^ Shah, Shweta; Gupta, M. N. (2004). "Biodiesel Preparation by Lipase-Catalyzed Transesterification of Jatropha Oil". Energy & Fuels (dalam bahasa Inggris). 18 (1): 154–159. doi:10.1021/ef030075z. 
3. ^ Al-Zuhair, S. (2005). "Production of biodiesel by lipase-catalyzed transesterification of vegetable oils: a kinetics study". Biotechnol Prog. (dalam bahasa Inggris). 21 (5): 1442–8. doi:10.1021/bp050195k. PMID 16209548. 
4. ^ Schuchardt, Ulf; Sercheli, Ricardo; Vargas, Rogério Matheus (1998). "Transesterification of vegetable oils: a review". Journal of the Brazilian Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 9 (3): 199–210. doi:10.1590/S0103-50531998000300002.