1,2-riarrangiamento

Un 1,2-riarrangiamento o 1,2-migrazione o 1,2-shift o 1,2-shift di Whitmore ^[1] è una reazione organica dove un sostituente, cioè un radicale o un atomo, cambia posizione da un atomo a un altro in un composto chimico. Nel caso 1,2 shift il movimento implica due atomi adiacenti ma sono possibili movimenti su atomi a distanze maggiori, si parla di 1,3-shift o 1,4-shift, ecc. Nell'esempio che segue il sostituente R muove da un atomo di carbonio C² a un altro C³.

Esempio 1,2-shift su due atomi di carbonio adiacenti

La reazione è intramolecolare e il composto di partenza e il prodotto di reazione sono degli isomeri strutturali. Il 1,2-riarrangiamento appartiene a un'ampia classe di reazioni chimiche dette reazioni di riarrangiamento.

Un riarrangiamento che coinvolge un atomo d'idrogeno viene detto 1,2-shift idruro. Se il sostituente che viene riarrangiato è un gruppo alchilico, viene nominato in base all'anione del gruppo alchilico: ad esempio 1,2-shift metanuro, 1,2-shift etanuro, ecc.

^ (EN) Frank C. Whitmore, The common basis of molecular rearrangements, in J. Am. Chem. Soc., vol. 54, n. 8, 1932, pp. 3274–3283, DOI:10.1021/ja01347a037.

[whitmore-1] (EN) Frank C. Whitmore, The common basis of molecular rearrangements, in J. Am. Chem. Soc., vol. 54, n. 8, 1932, pp. 3274–3283, DOI:10.1021/ja01347a037.

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