Acido citrico

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Acido citrico
Nome IUPAC
acido 3-carbossil-3-idrossi-1,5-pentandioico
Nomi alternativi
acido 2-idrossi-1,2,3-propantricarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H8O7
Massa molecolare (u)	192,12
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	77-92-9
Numero EINECS	201-069-1
PubChem	311, 19782904 e 88113319
DrugBank	DBDB04272
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,665
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K	3,1; 4,8; 6,4
Solubilità in acqua	750 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	153 °C
Temperatura di ebollizione	Decompone
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−1543,8
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	3000 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	280 - 305+351+338 - 337+313 [1]
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L'acido citrico è un composto organico avente formula bruta C₆H₈O₇.^[2] È acido tricarbossilico solubile in acqua.

Sebbene l’acido citrico sia uno degli acidi più diffusi negli organismi vegetali ed un prodotto metabolico degli organismi aerobici, quando è solido oppure in soluzione concentrata deve essere maneggiato con cautela. Si trova in tracce nella frutta, soprattutto del genere Citrus: il succo di limone ne può contenere sino al 3-4% e l'arancia l'1%. È presente anche nei legni, nei funghi, nel tabacco, nel vino e persino nel latte.

Ogni anno vengono prodotti più di un milione di tonnellate di acido citrico. È ampiamente utilizzato come anticalcare, acidificante, acido per il restauro e chelante.^[3]

I derivati dell'acido citrico vengono chiamati citrati, che comprendono sia i sali e gli esteri sia l'anione poliatomico in soluzione. Un esempio di citrato è il citrato di sodio, un esempio di estere è il trietilcitrato. È presente in piccola quantità anche in bevande zuccherate.