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Acido gentisico

Acido gentisico
Nome IUPAC
acido 2,5 diidrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O4
Massa molecolare (u)154,12
Numero CAS490-79-9
Numero EINECS207-718-5
PubChem3469
SMILES
C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H302-315-319-335
Consigli P261-305 + 351 + 338
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L'acido gentisico o acido 2,5 diidrossibenzoico è un acido fenolico. La struttura è costituita da un anello benzenico con un gruppo carbossilico (-COOH), come nell'acido benzoico, e due gruppi idrossilici (-OH) come sostituenti in posizione 2 e 5.

Isolato nelle radici di Genziana lutea da cui prende il nome, l'acido gentisico è un metabolita attivo della degradazione dell'acido salicilico[1] e possiede un ampio spettro di attività biologica. Oltre ad essere un agente analgesico, antinfiammatorio, antiossidante, antireumatico, antiartritico e citostatico[2][3][4][5][6][7][8], l'acido gentisico inibirebbe l'ossidazione delle lipoproteine a bassa densità nel plasma umano.[9] Uno studio ha dimostrato che l'acido gentisico è un inibitore del fattore di crescita dei fibroblasti.[10] Come principio attivo farmaceutico è registrato dall'OMS con nome non proprietario: Gentisic acid.[11][12] L'attività antiossidante e le proprietà radioprotettive dell'acido gentisico sono esercitate dal suo gruppo fenossile. Viene anche utilizzato nei cosmetici, con nome INCI: 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID, come agente sbiancante per la pelle per il trattamento dei disturbi della pigmentazione influenzando la sintesi della melanina attraverso l'inibizione dell'attività della tirosinasi melanosomiale.[13] L'acido gentisico è anche un biomarcatore del carcinoma a cellule renali.

L'acido gentisico è un comune metabolita secondario nelle piante e può essere rilevato in sangue, feci, urina dell'uomo oltre ad essere un prodotto minore (1%) della degradazione metabolica dell'aspirina.[9]

  1. ^ (EN) Ragai K. Ibrahim e G. H. N. Towers, Conversion of Salicylic Acid to Gentisic Acid and o -Pyrocatechuic Acid, all Labelled with Carbon-14, in Plants, in Nature, vol. 184, n. 4701, 1959-12, pp. 1803-1803, DOI:10.1038/1841803a0. URL consultato il 12 marzo 2021.
  2. ^ Shahriar Khadem e Robin J. Marles, Monocyclic Phenolic Acids; Hydroxy- and Polyhydroxybenzoic Acids: Occurrence and Recent Bioactivity Studies, in Molecules, vol. 15, n. 11, 8 novembre 2010, pp. 7985-8005, DOI:10.3390/molecules15117985. URL consultato l'11 marzo 2021.
  3. ^ (EN) J. F. Cunha, F. D. Campestrini e J. B. Calixto, The mechanism of gentisic acid-induced relaxation of the guinea pig isolated trachea: the role of potassium channels and vasoactive intestinal peptide receptors, in Brazilian Journal of Medical and Biological Research, vol. 34, n. 3, 2001-03, pp. 381-388, DOI:10.1590/S0100-879X2001000300013. URL consultato il 12 marzo 2021.
  4. ^ Flavia Maria Lima Cavalcante, Igor Vivian Almeida e Elisângela Düsman, Cytotoxicity, mutagenicity, and antimutagenicity of the gentisic acid on HTC cells, in Drug and Chemical Toxicology, vol. 41, n. 2, 3 aprile 2018, pp. 155-161, DOI:10.1080/01480545.2017.1322606. URL consultato il 12 marzo 2021.
  5. ^ Ravi Joshi, R. Gangabhagirathi e S. Venu, Antioxidant activity and free radical scavenging reactions of gentisic acid:in-vitroand pulse radiolysis studies, in Free Radical Research, vol. 46, n. 1, 14 novembre 2011, pp. 11-20, DOI:10.3109/10715762.2011.633518. URL consultato il 12 marzo 2021.
  6. ^ Steven Mink, Subir K. Roy Chowdhury e Jose Gotes, Gentisic acid sodium salt, a phenolic compound, is superior to norepinephrine in reversing cardiovascular collapse, hepatic mitochondrial dysfunction and lactic acidemia in Pseudomonas aeruginosa septic shock in dogs, in Intensive Care Medicine Experimental, vol. 4, n. 1, 26 luglio 2016, DOI:10.1186/s40635-016-0095-0. URL consultato il 12 marzo 2021.
  7. ^ Minho Kim, JaeGoo Kim e Yu-Kyong Shin, Gentisic Acid Stimulates Keratinocyte Proliferation through ERK1/2 Phosphorylation, in International Journal of Medical Sciences, vol. 17, n. 5, 24 febbraio 2020, pp. 626-631, DOI:10.7150/ijms.36484. URL consultato il 12 marzo 2021.
  8. ^ Bernhard HJ Juurlink, Haya J Azouz e Alaa MZ Aldalati, Hydroxybenzoic acid isomers and the cardiovascular system, in Nutrition Journal, vol. 13, 19 giugno 2014, p. 63, DOI:10.1186/1475-2891-13-63. URL consultato il 10 marzo 2021.
  9. ^ a b Keiko Ashidate, Mitsunobu Kawamura e Daigo Mimura, Gentisic acid, an aspirin metabolite, inhibits oxidation of low-density lipoprotein and the formation of cholesterol ester hydroperoxides in human plasma, in European Journal of Pharmacology, vol. 513, n. 3, 25 aprile 2005, pp. 173-179, DOI:10.1016/j.ejphar.2005.03.012. URL consultato l'11 marzo 2021.
  10. ^ Israel S. Fernández, Pedro Cuevas e Javier Angulo, Gentisic acid, a compound associated with plant defense and a metabolite of aspirin, heads a new class of in vivo fibroblast growth factor inhibitors, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 285, n. 15, 9 aprile 2010, pp. 11714-11729, DOI:10.1074/jbc.M109.064618. URL consultato l'11 marzo 2021.
  11. ^ WHO | Lists of Recommended and Proposed INNs, su WHO. URL consultato l'11 marzo 2021.
  12. ^ (EN) Michael Chambers, ChemIDplus - 490-79-9 - WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N - Gentisic acid [INN] - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information., su chem.nlm.nih.gov. URL consultato l'11 marzo 2021.
  13. ^ E. V. Curto, C. Kwong e H. Hermersdörfer, Inhibitors of mammalian melanocyte tyrosinase: in vitro comparisons of alkyl esters of gentisic acid with other putative inhibitors, in Biochemical Pharmacology, vol. 57, n. 6, 15 marzo 1999, pp. 663-672, DOI:10.1016/s0006-2952(98)00340-2. URL consultato il 12 marzo 2021.

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