Acido piruvico

Acido piruvico
Nome IUPAC
acido 2-ossopropanoico
Nomi alternativi
acido α-chetopropionico acido 2-ossopropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O3
Massa molecolare (u)	88,06
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	127-17-3
Numero EINECS	204-824-3
PubChem	1060
DrugBank	DBDB00119
SMILES	CC(=O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,27
Indice di rifrazione	1,428 (20 °C, 589 nm)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	2,4
Solubilità in acqua	(20 °C) solubile
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	165 °C (438 K), decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	82 °C (355 K)
Temperatura di autoignizione	305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314
Consigli P	280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]
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L'acido piruvico (o acido α-chetopropionico, nome sistematico: acido 2-ossopropanoico)^[2] è un alfa-chetoacido, ossia un acido carbossilico che reca un gruppo chetonico unito direttamente al carbossile, avente quindi formula CH₃-CO-COOH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore (se puro) e dall'odore pungente simile all'acido acetico,^[3] ma spesso appare giallastro per impurezze. È un acido di forza medio-alta: una sua soluzione acquosa a concentrazione 1 M ha un pH di circa 1,2 e quindi la pK_a del composto è 2,4; nei sistemi biologici (pH ≈ 7) è presente totalmente come ione piruvato (rapporto [A-]/[AH]≈40000), cioè nella sua forma anionica col carbossile deprotonato; nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è un metabolita centrale e di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i grassi, e gli amminoacidi.