Cloruro di ossalile

Cloruro di ossalile
	Formula di struttura del cloruro di ossalile
	Modello 3D del cloruro di ossalile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2O2Cl2
Massa molecolare (u)	126,92
Aspetto	liquido incolore, odore penetrante
Numero CAS	79-37-8
Numero EINECS	201-200-2
PubChem	65578
SMILES	C(=O)(C(=O)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.4785
Indice di rifrazione	1,429
Solubilità in acqua	Reagisce
Temperatura di fusione	−16 °C (257 K)
Temperatura di ebollizione	63-64 °C (336-337 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	314 - 331 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338 - 310
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Il cloruro di ossalile è un composto chimico appartenente alla famiglia degli alogenuri acilici, rappresentato dalla formula (COCl)₂. È incolore ed è caratterizzato da un odore pungente. È utilizzato come reagente nella sintesi organica.^[2] Può essere preparato attraverso il trattamento di acido ossalico con pentacloruro di fosforo.^[3] Calcoli quantomeccanici e indagini sperimentali indicano che il cloruro di ossalile in fase gassosa è presente essenzialmente nella conformazione anti, mentre la geometria cis è uno stato di transizione^[4].

^ ^a ^b Sigma-Aldrich, Oxalyl chloride, su sigmaaldrich.com. URL consultato il 6 ottobre 2018.
^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York, DOI: 10.1002/047084289X.ro015.
^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
^ Donald D. Danielson, Lise Hedberg e Kenneth Hedberg, Conformational Analysis. 21. The Torsional Problem in Oxalyl Chloride. An ab Initio and Electron Diffraction Investigation of the Structures of the Conformers and Their Energy and Entropy Differences, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 99, n. 23, 1º giugno 1995, pp. 9374-9379, DOI:10.1021/j100023a012. URL consultato il 3 novembre 2015.

[SigAl-1] Sigma-Aldrich, Oxalyl chloride, su sigmaaldrich.com. URL consultato il 6 ottobre 2018.

[2] Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York, DOI: 10.1002/047084289X.ro015.

[3] Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818

[4] Donald D. Danielson, Lise Hedberg e Kenneth Hedberg, Conformational Analysis. 21. The Torsional Problem in Oxalyl Chloride. An ab Initio and Electron Diffraction Investigation of the Structures of the Conformers and Their Energy and Entropy Differences, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 99, n. 23, 1º giugno 1995, pp. 9374-9379, DOI:10.1021/j100023a012. URL consultato il 3 novembre 2015.

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