Cocaina

Cocaina
Nome IUPAC
	(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoilossi)-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1]-octan-2-carbossilato di metile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H21NO4
Massa molecolare (u)	303.353 g/mol
Numero CAS	50-36-2
Numero EINECS	200-032-7
Codice ATC	N01BC01
PubChem	5760 CID 5760
DrugBank	DBDB00907
SMILES	CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 310 K	8,6
Temperatura di fusione	199
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	orale (33%), aspirata (60-80%)
Metabolismo	epatico
Emivita	3 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
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La cocaina (benzoilmetilecgonina) è un alcaloide tropanico isolato per la prima volta dalle foglie di Erythroxylum coca, una pianta originaria di alcune regioni del Sudamerica, che agisce come potente stimolante del sistema nervoso centrale, vasocostrittore ed anestetico.

Quando utilizzata per scopi ricreativi, si presenta comunemente sotto forma di polvere da inalare o cristalli che vengono vaporizzati. Tale metodo di assunzione determina un rapido assorbimento ed effetti psicoattivi pronunciati che comprendono euforia, eccitazione, stimolazione psicofisica^[2] ma anche dipendenza,^[3] agitazione, perdita di contatto con la realtà e numerosi effetti collaterali.^[4]

È una sostanza classificata come droga illecita dalla Convenzione Unica sugli Stupefacenti delle Nazioni Unite. È uno degli stupefacenti più diffusi ed utilizzati al mondo, al secondo posto dopo la cannabis.^[5] La produzione, il commercio e l'utilizzo sono la causa di fenomeni criminali, economici e di salute pubblica che hanno ripercussioni a livello globale.

^ P. Li, K. Zhao, S. Deng, D. W. Landry, Helv. Chim. Acta 82, 85 (1999)
^ Janice L. Zimmerman, Cocaine intoxication, in Critical Care Clinics, vol. 28, n. 4, 2012-10, pp. 517-526, DOI:10.1016/j.ccc.2012.07.003, ISSN 0749-0704 (WC · ACNP). URL consultato l'8 settembre 2020.
^ C. Pomara, T. Cassano e S. D'Errico, Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers, in Current Medicinal Chemistry, vol. 19, n. 33, 2012, pp. 5647-5657, DOI:10.2174/092986712803988811. URL consultato l'8 settembre 2020.
^ Nicholas J. Connors e Robert S. Hoffman, Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 347, n. 2, 2013-11, pp. 251-257, DOI:10.1124/jpet.113.206383. URL consultato l'8 settembre 2020.
^ Laurent Karila, Rim Zarmdini e Aymeric Petit, [Cocaine addiction: current data for the clinician], in Presse Medicale (Paris, France: 1983), vol. 43, n. 1, 2014-01, pp. 9-17, DOI:10.1016/j.lpm.2013.01.069. URL consultato l'8 settembre 2020.

[1] P. Li, K. Zhao, S. Deng, D. W. Landry, Helv. Chim. Acta 82, 85 (1999)

[:2-2] Janice L. Zimmerman, Cocaine intoxication, in Critical Care Clinics, vol. 28, n. 4, 2012-10, pp. 517-526, DOI:10.1016/j.ccc.2012.07.003, ISSN 0749-0704 (WC · ACNP). URL consultato l'8 settembre 2020.

[:1-3] C. Pomara, T. Cassano e S. D'Errico, Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers, in Current Medicinal Chemistry, vol. 19, n. 33, 2012, pp. 5647-5657, DOI:10.2174/092986712803988811. URL consultato l'8 settembre 2020.

[:3-4] Nicholas J. Connors e Robert S. Hoffman, Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 347, n. 2, 2013-11, pp. 251-257, DOI:10.1124/jpet.113.206383. URL consultato l'8 settembre 2020.

[5] Laurent Karila, Rim Zarmdini e Aymeric Petit, [Cocaine addiction: current data for the clinician], in Presse Medicale (Paris, France: 1983), vol. 43, n. 1, 2014-01, pp. 9-17, DOI:10.1016/j.lpm.2013.01.069. URL consultato l'8 settembre 2020.

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