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| Dimercaprolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,3-disulfanilpropan-1-olo | |
| Nomi alternativi | |
| 2,3-dimercapto-1-propanolo, British anti-Lewisite, DMP, ditioglicerolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H8S2O |
| Massa molecolare (u) | 124,225 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-433-7 |
| Codice ATC | V03 |
| PubChem | 3080 |
| DrugBank | DBDB06782 |
| SMILES | C(C(CS)S)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 301 - 315 - 319 - 335 [1] |
| Consigli P | 261 - 301+310 - 305+351+338 |
Il dimercaprolo (o ditioglicerina) è un agente chelante dei metalli,[2] originariamente sintetizzato come antidoto della lewisite, un veleno chimico a uso bellico, ormai obsoleto, contenente arsenico.[3] È un alcol ed un ditiolo, ed è un composto irritante che si presenta come un liquido giallastro dall'odore caratteristico. Il composto è stato sintetizzato dai chimici che lavoravano presso la Oxford University nel corso della seconda guerra mondiale.[4][5][6] Al giorno d'oggi la molecola è utilizzata in ambito medico per il trattamento dell'avvelenamento da arsenico, mercurio, oro, piombo, antimonio, e di altri metalli tossici.[7] In passato è stato utilizzato per il trattamento della malattia di Wilson, una malattia genetica caratterizzata dalla tendenza dell'organismo a trattenere rame.[8][9][10]
- ^ 2,3-Dimercapto-1-propanol for complexometry, for spectrophotometric det. of Cu, ≥98.0% | Sigma-Aldrich
- ^ A.K.M. Anisuzzaman, L.N. Owen, Dithiols. Part XXIII. Optically active forms of 2,3-dimercaptopropanol and related thiols, in J. Chem. Soc., 1967, pp. 1021-1026.
- ^ LA. Stocken, RH. Thompson, British anti-lewisite; arsenic derivatives of thiol proteins., in Biochem J, vol. 40, n. 4, Lug 1946, pp. 529-35, PMID 20273638.
- ^ RA. Peters, LA. Stocken; RH. Thompson, British anti-lewisite (BAL)., in Nature, vol. 156, 1945, pp. 616-9, PMID 21006485.
- ^ LL. Waters, C. Stock, Bal (British anti-lewisite)., in Science, vol. 102, n. 2658, Dic 1945, pp. 601-6, PMID 21004953.
- ^ JA. Vilensky, K. Redman, British anti-Lewisite (dimercaprol): an amazing history., in Ann Emerg Med, vol. 41, n. 3, Mar 2003, pp. 378-83, DOI:10.1067/mem.2003.72, PMID 12605205.
- ^ FW. Oehme, British anti-lewisite (BAL), the classic heavy metal antidote., in Clin Toxicol, vol. 5, n. 2, 1972, pp. 215-22, DOI:10.3109/15563657208991000, PMID 4559017.
- ^ D. Denny-Brown, H. Porter, The effect of BAL (2,3-dimercaptopropanol) on hepatolenticular degeneration (Wilson's disease)., in N Engl J Med, vol. 245, n. 24, Dic 1951, pp. 917-25, DOI:10.1056/NEJM195112132452401, PMID 14882450.
- ^ JN. Cumings, The effects of B.A.L. in hepatolenticular degeneration., in Brain, vol. 74, n. 1, Mar 1951, pp. 10-22, PMID 14830662.
- ^ JM. Walshe, Treatment of Wilson's disease: the historical background., in QJM, vol. 89, n. 7, Lug 1996, pp. 553-5, PMID 8759497.
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