Dodecaedrano Formula di struttura del dodecaedrano
Modello del dodecaedrano
Nome IUPAC Undecaciclo[9.9.0.02,9 .03,7 .04,20 .05,18 .06,16 . 08,15 .010,14 .012,19 .013,17 ]eicosano
Nomi alternativi [5]fullerano-C20 -I h
Caratteristiche generali Formula bruta o molecolare C20 H20
Peso formula (u )260,373
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS 4493-23-6
PubChem 123218
SMILES C12C3C4C5C1C6C7C2C8C3C9C4C1C5C6C2C7C8C9C12
Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3 , in c.s. )1,434[ 1]
Temperatura di fusione 430 °C (703 K)[ 1]
Indicazioni di sicurezza Modifica dati su Wikidata · Manuale
Il dodecaedrano [ 2] è un idrocarburo endecaciclico alifatico avente formula C20 H20 o (CH)20 . Il nome deriva dalla forma particolarissima della sua molecola: i suoi atomi di carbonio giacciono sui vertici di un dodecaedro regolare, il solido platonico con12 facce pentagonali regolari, ed è quindi classificato come idrocarburo platonico , come pure il tetraedrano [(CH)4 )] e il cubano [(CH)8 )].[ 3] [ 4]
È l'idrocarburo più semplice con simmetria icosaedrica (gruppo puntuale I h )[ 5] e la stessa si ritrova nel dianione dodecaborato [B12 H12 ]2− , anch'esso esattamente icosaedrico [ 6] e ancora la stessa di allotropi del carbonio elementare come il fullerene C60 (buckminsterfullerene) e il fullerene C20 ,[ 7] che è il più piccolo dei fullereni, contenente solo pentagoni,[ 8] e del quale il dodecaedrano rappresenta il corrispettivo idocarburo saturo .
^ a b Bertau et al. 1997
^ (EN ) Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh e Leo A. Paquette, Dodecahedrane , in Journal of the American Chemical Society , vol. 104, n. 16, 1982-08, pp. 4503–4504, DOI :10.1021/ja00380a040 . URL consultato il 12 febbraio 2022 .
^ Henning Hopf, Classics in hydrocarbon chemistry: syntheses, concepts, perspectives , Im Kolophon: Milton Keynes: Lightning Source, 2011, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-29606-4 .
^ Jonathan Law, A dictionary of science , collana Oxford quick reference , 7th ed, Oxford university press, 2017, ISBN 978-0-19-873837-4 .
^ (EN ) Dodecahedrane , su American Chemical Society . URL consultato il 25 gennaio 2024 .
^ (EN ) The electronic structure of an icosahedron of boron atoms , in Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences , vol. 230, n. 1180, 12 giugno 1955, pp. 110–119, DOI :10.1098/rspa.1955.0115 . URL consultato l'8 maggio 2022 .
^ (EN ) Edyta Małolepsza, Henryk A. Witek e Stephan Irle, Comparison of Geometric, Electronic, and Vibrational Properties for Isomers of Small Fullerenes C 20 −C 36 , in The Journal of Physical Chemistry A , vol. 111, n. 29, 1º luglio 2007, pp. 6649–6657, DOI :10.1021/jp068529r . URL consultato il 18 aprile 2022 .
^ (EN ) Horst Prinzbach, Andreas Weiler e Peter Landenberger, Gas-phase production and photoelectron spectroscopy of the smallest fullerene, C20 , in Nature , vol. 407, n. 6800, 2000-09, pp. 60–63, DOI :10.1038/35024037 . URL consultato il 12 febbraio 2022 .