Dodecaedrano

Dodecaedrano
	Formula di struttura del dodecaedrano
	Modello del dodecaedrano
Nome IUPAC
	Undecaciclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16. 08,15.010,14.012,19.013,17]eicosano
Nomi alternativi
	[5]fullerano-C20-Ih
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H20
Peso formula (u)	260,373
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	4493-23-6
PubChem	123218
SMILES	C12C3C4C5C1C6C7C2C8C3C9C4C1C5C6C2C7C8C9C12
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,434
Temperatura di fusione	430 °C (703 K)
Indicazioni di sicurezza
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Il dodecaedrano^[2] è un idrocarburo endecaciclico alifatico avente formula C₂₀H₂₀ o (CH)₂₀. Il nome deriva dalla forma particolarissima della sua molecola: i suoi atomi di carbonio giacciono sui vertici di un dodecaedro regolare, il solido platonico con12 facce pentagonali regolari, ed è quindi classificato come idrocarburo platonico, come pure il tetraedrano [(CH)₄)] e il cubano [(CH)₈)].^[3]^[4]

È l'idrocarburo più semplice con simmetria icosaedrica (gruppo puntuale I_h)^[5] e la stessa si ritrova nel dianione dodecaborato [B₁₂H₁₂]²⁻, anch'esso esattamente icosaedrico ^[6] e ancora la stessa di allotropi del carbonio elementare come il fullerene C₆₀ (buckminsterfullerene) e il fullerene C₂₀,^[7] che è il più piccolo dei fullereni, contenente solo pentagoni,^[8] e del quale il dodecaedrano rappresenta il corrispettivo idocarburo saturo.

^ ^a ^b Bertau et al. 1997
^ (EN) Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh e Leo A. Paquette, Dodecahedrane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 104, n. 16, 1982-08, pp. 4503–4504, DOI:10.1021/ja00380a040. URL consultato il 12 febbraio 2022.
^ Henning Hopf, Classics in hydrocarbon chemistry: syntheses, concepts, perspectives, Im Kolophon: Milton Keynes: Lightning Source, 2011, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-29606-4.
^ Jonathan Law, A dictionary of science, collana Oxford quick reference, 7th ed, Oxford university press, 2017, ISBN 978-0-19-873837-4.
^ (EN) Dodecahedrane, su American Chemical Society. URL consultato il 25 gennaio 2024.
^ (EN) The electronic structure of an icosahedron of boron atoms, in Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences, vol. 230, n. 1180, 12 giugno 1955, pp. 110–119, DOI:10.1098/rspa.1955.0115. URL consultato l'8 maggio 2022.
^ (EN) Edyta Małolepsza, Henryk A. Witek e Stephan Irle, Comparison of Geometric, Electronic, and Vibrational Properties for Isomers of Small Fullerenes C 20 −C 36, in The Journal of Physical Chemistry A, vol. 111, n. 29, 1º luglio 2007, pp. 6649–6657, DOI:10.1021/jp068529r. URL consultato il 18 aprile 2022.
^ (EN) Horst Prinzbach, Andreas Weiler e Peter Landenberger, Gas-phase production and photoelectron spectroscopy of the smallest fullerene, C20, in Nature, vol. 407, n. 6800, 2000-09, pp. 60–63, DOI:10.1038/35024037. URL consultato il 12 febbraio 2022.