Efedrina

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Efedrina
Nome IUPAC
(1R,2S)-2-(metilammino)-1-fenil-1-propanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H15NO
Massa molecolare (u)	165.23 g/mol
Numero CAS	299-42-3
Numero EINECS	206-080-5
Codice ATC	R01AA03
PubChem	9294
DrugBank	DBDB01364
SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 283 K	10,0
Dati farmacocinetici
Emivita	3 - 6 ore
Indicazioni di sicurezza
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Efedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H15NO
Numero CAS	299-42-3
Numero EINECS	206-080-5
PubChem	9294
DrugBank	DBDB01364
SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---[1]
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L'efedrina (formula bruta: C₁₀H₁₅NO) è un alcaloide presente nelle piante del genere Ephedra. Come la feniletilamina, l'efedrina ha una struttura chimica simile alle anfetamine.

Le piante del genere Ephedra sono usate nella medicina tradizionale dei popoli indigeni^{[indigeni? Di dove?]} per scopi medicinali; l'Ephedra potrebbe essere la pianta del soma della religione indo-iraniana^[2]. I suoi principi attivi sono gli alcaloidi efedrina e pseudoefedrina.

L'efedrina è un simpaticomimetico ad azione mista. La sua stereochimica ne caratterizza l'uso. Ha due centri stereogenici sulla catena bicarboniosa che creano quattro possibili stereoisomeri tutti più o meno attivi. L'efedrina racemica (±) è una miscela degli enantiomeri eritro (1R,2S e 1S,2R), mentre la coppia di enantiomeri treo (1R,2R e 1S,2S) è nota come pseudoefedrina racemica (ψ-efedrina). La (-)-efedrina è l'isomero presente in natura e ha configurazione assoluta 1R,2S con un'attività mista su entrambi i recettori α e β ed una modesta attività indiretta. Il suo enantiomero (+) 1S,2R possiede principalmente attività indiretta.^[3]