Eteri

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Gli èteri sono composti organici aventi formula generale R–O–R': l'atomo di ossigeno è legato a due residui idrocarburici R e R'; nei casi più comuni questi possono essere gruppi alchilici, o arilici, uguali tra loro o diversi. Gli eteri possono anche essere ciclici, come il tetraidrofurano (THF): in tal caso l'atomo di ossigeno è parte del ciclo e tale etere è anche un composto eterociclico. Se l'etere è a catena aperta ed entrambi i gruppi R e R' sono residui di idrocarburi saturi, allora la formula bruta può essere scritta C_nH_2n+2O e quella semistrutturale C_rH_2r+1–O–C_sH_2s+1.

A temperatura e pressione ambiente tendono ad essere più volatili degli alcoli loro isomeri perché, a differenza di questi ultimi, non possono formare legami a idrogeno tra loro. La possibilità di formare legami a idrogeno con l'acqua conferisce agli eteri più leggeri una buona miscibilità in essa.

Sono composti in genere poco reattivi: questo li rende utili come solventi per molte reazioni.

L'esempio più comune, nonché "etere" per antonomasia, è l'etere etilico, o dietiletere, avente formula di struttura CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, usato in passato come anestetico.

Alcuni eteri sono solventi particolarmente utili perché polari, quindi in grado di sciogliere composti polari e ionici, ma - a differenza di molti altri solventi polari - aprotici, cioè privi di idrogeni facilmente rimovibili come ione H⁺. Gli eteri utili come solventi polari aprotici comprendono eteri ciclici quali il tetraidrofurano e l'1,4-diossano nonché glicoleteri quali dietilenglicol dimetiletere (diglima).

Gli eteri ciclici in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini sono chiamati epossidi e hanno caratteristiche e reattività specifiche.

Una classe speciale di eteri è quella degli eteri corona, polieteri in cui più unità -CH₂-CH₂-O- si uniscono a formare un anello chiuso. Gli atomi di ossigeno, tramite i loro doppietti elettronici non condivisi possono formare composti di coordinazione con particolari cationi. Gli eteri corona trovano per questo impiego come catalizzatori di trasferimento di fase o agenti sequestranti di particolari cationi.

Gli eteri sono solventi particolarmente utili nella sintesi dei reagenti di Grignard. Pur non prendendo parte alla reazione, l'ossigeno dell'etere stabilizza il magnesio per coordinazione grazie ai doppietti elettronici non condivisi sull'atomo di ossigeno.