Glicosidi

I glicosidi sono una classe di composti chimici ottenuti per reazione di un carboidrato in forma emiacetalica e caratterizzati dalla formazione di un legame glicosidico. La reazione è catalizzata da tracce di acido forte e il carbonio glicosidico risultante, che era quello anomerico dell'emiacetale, in caso di reazione con un gruppo alcolico è legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamata glicone mentre quella non zuccherina è detta aglicone.^[1]

Il tipico legame caratterizzante è O-glicosidico se implica la presenza dell'ossigeno, come il classico caso in cui l'aglicone deriva da un alcol, S-glicosidico nel caso in cui sia implicata la presenza di un atomo di zolfo come nei tioli (tioglicoside), o N-glicosidico nel caso della formazione di glicosilammine derivate da gruppi amminici. Una importante categoria di glicosilammine è rappresentata dai nucleosidi. Quando il glicone è rappresentato dal glucosio il glicoside viene chiamato glucoside.

Un glicoside risulta stabile in soluzione acquosa a pH neutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione di enzimi idrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.