Istamina | |
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Nome IUPAC | |
4-(2-amminoetil)-1,3-diazolo | |
Nomi alternativi | |
2-(4-imidazolil)etilammina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H9N3 |
Massa molecolare (u) | 111,15 |
Aspetto | cristalli incolori |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-100-6 |
PubChem | 774 |
DrugBank | DBDB05381 |
SMILES | C1=C(NC=N1)CCN |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 6,0; 9,8 |
Temperatura di fusione | 84 °C (357,15 K) |
Temperatura di ebollizione | decompone |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 301 - 315 - 317 - 319 - 334 - 335 |
Consigli P | 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 342+311 [1] |
L'istamina (o 2-(4-imidazolil)etilammina, formula C5H9N3) è una molecola organica, appartenente alla classe di ammine biogene, uno dei mediatori chimici dell'infiammazione e deriva dalla decarbossilazione dell'istidina ad opera della istidina decarbossilasi; condivide in questa sede numerosi effetti con la serotonina. L'istamina ha anche un ruolo come neurotrasmettitore.
La decarbossilazione dell'istidina nelle carni di pesci sgombroidi, quali tonno e altri pesci azzurri, e la conseguente formazione di istamina, è alla base della cosiddetta sindrome sgombroide.
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