Istamina

Istamina
Nome IUPAC
4-(2-amminoetil)-1,3-diazolo
Nomi alternativi
2-(4-imidazolil)etilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H9N3
Massa molecolare (u)	111,15
Aspetto	cristalli incolori
Numero CAS	51-45-6
Numero EINECS	200-100-6
PubChem	774
DrugBank	DBDB05381
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	6,0; 9,8
Temperatura di fusione	84 °C (357,15 K)
Temperatura di ebollizione	decompone
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P	261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 342+311 [1]
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L'istamina (o 2-(4-imidazolil)etilammina, formula C₅H₉N₃) è una molecola organica, appartenente alla classe di ammine biogene, uno dei mediatori chimici dell'infiammazione e deriva dalla decarbossilazione dell'istidina ad opera della istidina decarbossilasi; condivide in questa sede numerosi effetti con la serotonina. L'istamina ha anche un ruolo come neurotrasmettitore.

La decarbossilazione dell'istidina nelle carni di pesci sgombroidi, quali tonno e altri pesci azzurri, e la conseguente formazione di istamina, è alla base della cosiddetta sindrome sgombroide.